3094-09-5
中文名称
去氧氟尿苷
英文名称
Doxifluridine
CAS
3094-09-5
EINECS 编号
221-440-1
分子式
C9H11FN2O5
MDL 编号
MFCD00866530
分子量
246.19
MOL 文件
3094-09-5.mol
更新日期
2024/04/19 16:05:23
3094-09-5 结构式
基本信息
中文别名
5'-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷去氧氟尿甙
去氧氟尿苷
5’-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷
5-脱氧氟尿苷
氟铁龙
MURINE RECOMBINANT
5-氟-5-脱氧尿苷
多西氟尿啶
5‘-脱氧-5-氟尿苷
5'-去氧氟尿苷
1,2,5'-去氧氟尿苷
5'-去氧-5-氟尿苷
5-FLUORO-5锟斤拷-DEOXYURIDINE
英文别名
5'-DEOXY-5-FLUOROURIDINE5'-DEOXYFLUOROURIDINE
5'-DFUR
5'DFURD
(+)-5-FLUORO-5'-DEOXYURIDINE
5-FLUORO-5'-DEOXYURIDINE
DOXIFLURIDINE
RO-21-9738
5’-deoxy-5-fluoro-uridin
flutron
furtulon
Doxifluridine (furtulon)
DOXIFLUIRDINE
5'-Deoxy-fluorouridine(DFUR)/Doxifluridine
(+)-5-FLUORO-5'-DEOXYURIDINE 97%
5-FLURO-5’-DEOXYURIDINE
5Urd, 5-Fluoro-5deoxyuridine
5Deoxy-5-fluorouridine, 5DFUR, 5dFUrd, Ro-21-9738
Doxifluidine
DOXIFLURIDINE(SUBJECTTOPATENTFREE)
所属类别
药物: 抗肿瘤药: 抗代谢物抗肿瘤药物物理化学性质
外观性质白色结晶粉末。熔点：188-192 °C
外观性状从甲醇-乙酸乙酯中得针状结晶，熔点192～193℃；从乙酸乙酯中结晶，熔点189～190℃；从2-丙醇结晶，熔点186～188℃。[α]D23+18.4°(C=0.419，水)。pKa 7.4。UV最大吸收(甲醇)：268～269nm(ε 8550)。急性毒性LD50(14天)小鼠或大鼠(mg/kg)：＞1000静脉注射，＞2000皮下注射。急性毒性LD50}雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：＞5000，＞5000，3471，3390口服。
熔点188-192 °C(lit.)
比旋光度D25 +18.4° (c = 0.419 in water)
密度1.3751 (estimate)
折射率20 ° (C=1, H2O)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)7.4(at 25℃)
形态固体
颜色白色
Merck3437
安全数据
应用领域
用途一
氟尿嘧啶类抗肿瘤药，为氟尿嘧啶的前体药物。在肿瘤组织内存在着的胸腺嘲嚏核苷磷酸化酶，对其进行作用而使其在肿瘤内转化为氟尿嘧啶，从而发挥抗肿瘤的作用。其抗肿瘤的专一性较强，毒性较低。临床用于胃癌、结肠直肠癌、乳腺癌，缓解率可达30%以上。用途二
医药中间体。制备方法
方法一
50g(191mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷和39.3g对甲苯磺酸单水合物悬浮于750ml丙酮和94m12，2-二甲氧基丙烷中，在室温下搅拌50min至澄清，加入过量的碳酸氢钠固体，继续搅拌至中性。过滤，滤饼用丙酮洗，洗液和滤液一起蒸发至干，剩余物用2L醋酸乙酯重结晶，得48g 5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物，收率83%，熔点196～197℃。上述46．4g(153.5mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物溶于250ml二甲基甲酰胺中，加入86.7g三苯磷甲基碘化合物，在室温下放置50min。加入250ml甲醇，放置30min后，蒸去溶剂。剩余的油状物用1L醋酸乙酯和1L 5%的硫代硫酸钠水溶液一起摇晃，静置分层。分出的醋酸乙酯层用2×1L水洗，无水硫酸钠干燥过夜，蒸发至干。剩余的油状物用醋酸乙酯重结晶，得52.9g的5’-去氧-5’-碘代-2’，3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷，收率85%，熔点202～203.5℃。
上述得到的氟尿衍生物24g溶于800ml甲醇和15ml三乙胺中，在12g 5%钯-炭催化剂存在下，于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原90min。过滤除去催化剂，并用甲醇洗。洗液和滤液一起蒸发至干，剩余物和200ml醋酸乙酯搅拌1h。过滤除去形成的结晶，滤液蒸发掉一半的溶剂，放置过夜，再次过滤除去结晶。滤液减压蒸至干，得到的5'-去氧-2’，3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷和200ml90%的三氟乙酸水溶液反应1h。反应蒸发至干，加入乙醇，共沸除去水和三氟乙酸，并蒸发至干。剩余物用醋酸乙酯重结晶，得11．35g的去氧氟尿苷，收率79%，熔点189～190℃。
常见问题列表
概述
去氧氟尿苷是一种氟尿嘧啶类衍生物，由肿瘤组织中高活性的嘧啶核苷磷酸化酶转化成氟尿嘧啶(5-Fu)，发挥其选择性抗肿瘤作用。试验显示去氧氟尿苷的治疗指数高于5-Fu，去氧氟尿苷作为一种前体药物，由于其有更好的靶向性，因此临床上表现为较好的治疗效果，更低的毒副作用，对于增加患者的顺应性有着显著的临床意义。
应用
去氧氟尿苷胶囊的主要成分为去氧氟尿苷，临床用于治疗乳腺癌、胃癌、结肠直肠癌、鼻咽癌。