14704-41-7
14704-41-7 结构式
基本信息
3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE
3,5-DI(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE
TIMTEC-BB SBB006683
3,3-Bis(trifluoromethyl)pyrazol
3,5-Bis(trifluoromethyl)pyrazole 97%
3,5-Bis(trifluoromethyl)pyrazole97%
3,5-Di(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
物理化学性质
安全数据
制备方法
1522-22-1
14704-41-7
向装有磁力搅拌子、温度计、水冷凝管和恒压滴液漏斗的250 mL三颈圆底烧瓶中加入六氟乙酰丙酮1a（29.4 g，20 mL，141 mmol）和无水乙醇（100 mL）。将反应体系置于冰水浴中冷却至5℃。在20分钟内缓慢滴加一水合肼（7.0 g，6.8 mL，140 mmol），控制反应温度不超过8℃。滴加完毕后，将反应混合物加热回流8小时。反应完成后，冷却至室温，随后在旋转蒸发仪上减压浓缩，控制水浴温度不超过40℃，得到黄色糖浆状产物。将该产物在冰浴冷却和剧烈搅拌下溶解于98%浓硫酸（10 mL）中。15分钟后，将反应混合物小心倾入冰（300 g）中，析出浅黄色固体，用冰水（50 mL）洗涤，得到3,5-二(三氟甲基)-1H-吡唑2（25.13 g，收率88%），为无色固体，具有特征性气味。产物表征数据如下：1H NMR（DMSO-d6/CDCl3, 2:1）：δ= 5.70（brs, 1H, NH），7.40（s, 1H, H-4）。13C NMR：δ= 138.1（q, 2JC-F = 39 Hz, C-3/C-5），120.5（q, 1JC-F = 267 Hz, CF3），105.2（s, C-4）。19F NMR（DMSO-d6/CDCl3, 2:1）：δ= -62.5（s）。IR（cm-1）：3160（s），1510，1595（s），1150（s）。GC-MS（tR 6.78 min）。元素分析（C5H2F6N2）计算值：C, 29.43；N, 13.73。实测值：C, 29.44；N, 13.76。pKa 7.10 [文献值25：7.5]。熔点81°C [文献值25：83-84°C]。通过差示扫描量热法（DSC）测定样品纯度>98%（扫描速率2.58°C/min；熔点85.2°C）。
参考文献：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2012, vol. 139, p. 53 - 57
[2] Journal of Fluorine Chemistry, 1991, vol. 51, # 2, p. 283 - 289
[3] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 1, p. 47 - 56
[4] Helvetica Chimica Acta, 1995, vol. 78, # 4, p. 993 - 1000
[5] Journal of Fluorine Chemistry, 1993, vol. 65, # 1-2, p. 21 - 24