14805-29-9
中文名称
(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
英文名称
(3aR,4S,7R,7aS) 4,7-Methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
CAS
14805-29-9
分子式
C9H11NO2
MDL 编号
MFCD12964181
分子量
165.191
MOL 文件
14805-29-9.mol
更新日期
2025/11/27 16:25:23
14805-29-9 结构式
基本信息
中文别名
外型降冰片酰亚胺鲁拉西酮 INT1
顺-5-外型-2,3-二甲酰亚胺
顺-5-降冰片烯-外型-2,3-二甲酰亚胺
六氢-4,7-亚甲 基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮外型降冰片酰胺
(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
(3AR,4S,7R,7AS)-六氢-1H-4,7-桥亚甲基异吲哚-1,3(2H)-二酮
(3AR,4S,7R,7AS)-REL-六氢-4,7-甲桥-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
(3AR,4S,7R,7AS)-REL-六氢-4,7-甲烷邻-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(鲁拉西酮中间体)
英文别名
Nsc238001Lurasidone INT 1
exo-2,3-NorbornanedicarboxiMide
2,3-Norbornanedicarboximide, exo- (8CI)
Bicyclo[2,2,1]heptane-2,3-di-exo-carboximide
Bicyclo[2.2.1]hep-tane-2,3-exo- dicarboximide
(3aR,4S,7R,7aS) 4,7-Methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
(3aR,4S,7R,7aS)-rel-Hexahydro-4,7-Methano-1H-isoindole-
(3aR,4S,7R,7aS)-Hexahydro-1H-4,7-Methanoisoindole-1,3(2H)-dione
(3aR,4S,7R,7aS)-rel-Hexahydro-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点173-176℃
沸点355℃
密度1.285
闪点171℃
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)11.85±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅棕色
InChIInChI=1/C9H11NO2/c11-8-6-4-1-2-5(3-4)7(6)9(12)10-8/h4-7H,1-3H2,(H,10,11,12)/t4-,5+,6+,7-
InChIKeyRIVOBMOBWMOLDJ-RNGGSSJXNA-N
SMILESC1(=O)[C@]2([H])[C@@]([H])([C@]3([H])C[C@@]2([H])CC3)C(=O)N1 |&1:2,4,6,9,r|
制备方法
方法1
6265-30-1
14805-29-9
以rel-(3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-四氢-1H-4,7-甲桥异吲哚啉-1,3(2H)-二酮为原料合成(3aR,4S,7R,7aS)-rel-六氢-1H-4,7-桥亚甲基异吲哚-1,3(2H)-二酮的一般步骤：在高压釜中，将3.8 kg钯碳（10% w/w，50% H2O）和原料rel-(3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-四氢-1H-4,7-甲桥异吲哚啉-1,3(2H)-二酮（68.8 kg，421.3 mol）悬浮于甲醇（1000 L）中。随后，密封高压釜并用氮气置换釜内空气，然后通入氢气至压力为8 atm。反应进程通过氢气消耗量和气相色谱（GC）进行监测。反应完成后，将反应液浓缩至较小体积，并在约30分钟内缓慢加入水（200 L）。将所得悬浮液冷却后，通过离心分离出白色固体，并用50 L水洗涤，最终得到产物(3aR,4S,7R,7aS)-rel-六氢-1H-4,7-桥亚甲基异吲哚-1,3(2H)-二酮（干重63.6 kg，产率91.4%，GC纯度99.99%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/56205, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 14
常见问题列表
用途
(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮可用作有机合成和医药研发的中间体，适用于实验室有机合成和化工医药合成过程中，可作为合成原料药鲁拉西酮的原料。(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | N1116 | exo-2,3-降莰烷二甲酰亚胺 exo-2,3-Norbornanedicarboximide | 14805-29-9 | 1g | 250元 |
| 2025/05/22 | N1116 | exo-2,3-降莰烷二甲酰亚胺 exo-2,3-Norbornanedicarboximide | 14805-29-9 | 5g | 800元 |
| 2025/05/22 | XW148052991 | (3AR,4S,7R,7AS)-六氢-1H-4,7-桥亚甲基异吲哚-1,3(2H)-二酮 (3ar,4s,7r,7as)-hexahydro-4,7-methano-1h-isoindole-1,3(2h)-dione;(3ar,4s,7r,7as)-hexahydro-1h-4,7-methanoisoindole-1,3(2h)-dione | 14805-29-9 | 5G | 62元 |