14825-82-2

中文名称 (S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮

英文名称 (S)-(-)-4-BENZYLOXAZOLIDINE-2,5-DIONE

CAS 14825-82-2

分子式 C10H9NO3

MDL 编号 MFCD03411306

分子量 191.18

MOL 文件 14825-82-2.mol

更新日期 2025/08/23 18:30:25

14825-82-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息知名试剂公司产品信息 (S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮价格(试剂级)

基本信息

中文别名

(S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮

英文别名

L-PHENYLALANINE-NCA, L-PHENYLALANINE-N-CARBOXY ANHYDRIDE
(S)-(-)-4-BENZYLOXAZOLIDINE-2,5-DIONE
(S)-4-BENZYLOXAZOLIDINE-2,5-DIONE
L-Phenylalanine N-carboxyanhydride

所属类别

有机原料：酮类化合物

物理化学性质

熔点90°C

密度1,353 g/cm³

储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C

酸度系数(pKa)9.32±0.40(Predicted)

外观White to off-white Solid

旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure

InChIInChI=1S/C10H9NO3/c12-9-8(11-10(13)14-9)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2,(H,11,13)/t8-/m0/s1

InChIKeyGQBIVYSGPXCELZ-QMMMGPOBSA-N

SMILESO1C(=O)[C@H](CC2=CC=CC=C2)NC1=O

CAS 数据库14825-82-2(CAS DataBase Reference)

安全数据

安全说明S22-S24/25

制备方法

方法1

32315-10-9

63-91-2

14825-82-2

2.3 1-苯基丙氨酸N-羧酸酐（NCA）的制备（方案2）在使用前将1L圆底烧瓶在烘箱中干燥（烘箱温度=120℃）。将玻璃器皿在惰性氮气氛下冷却至室温。向烧瓶中加入L-苯丙氨酸（50.0g，303mmol），随后加入无水THF（600mL，0.5M），形成白色固体的悬浮液。将混合物加热至50℃，然后分批加入三光气（35.9g，121mmol，0.4当量）。持续搅拌悬浮液直至反应混合物变为澄清（约30分钟）。将反应混合物冷却至室温，随后在旋转蒸发仪中浓缩至油状物。在快速搅拌下，将油状物缓慢倒入3L己烷中，产生白色沉淀。用铝箔覆盖烧瓶，将所得悬浮液置于冰箱中静置3小时。在保持惰性氮气氛的条件下，通过真空过滤收集白色沉淀。用己烷（3×20mL）洗涤白色固体，以去除残余的THF和三光气。将产物在真空下干燥过夜，得到白色固体（54.0g，94%收率）。产物通过GC/MS进行确认。1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ7.37-7.30（3H，m）；7.18（2H，d，J=7.21Hz）；6.23（1H，s）；4.53（1H，dd，J=8.18,4.21Hz）；3.27（1H，dd，J=14.14,4.20Hz）；3.00（1H，dd，J=14.13,8.17Hz）。

参考文献：

[1] International Journal of Pharmaceutics, 2014, vol. 466, # 1-2, p. 58 - 67

[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 8, p. 6368 - 6377

[3] Chemical Communications, 2008, # 48, p. 6570 - 6572

[4] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 86, p. 15645 - 15648

[5] Bioconjugate Chemistry, 2015, vol. 26, # 4, p. 725 - 734

图谱信息

(S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮(14825-82-2)核磁图(¹HNMR)

知名试剂公司产品信息

Alfa Aesar

(S)-(-)-4-Benzyloxazolidine-2,5-dione(14825-82-2)

(S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW021482582201	(S)-4-苄基噁唑烷-2,5-二酮	14825-82-2	1G	30元
2025/02/08	XW021482582204	(S)-4-苄基噁唑烷-2,5-二酮	14825-82-2	25G	414元
2025/02/08	XW021482582203	(S)-4-苄基噁唑烷-2,5-二酮	14825-82-2	10G	182元