149586-32-3
中文名称
(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸
英文名称
2-Butenoicacid,4-(dimethylamino)-,(E)-(9CI)
CAS
149586-32-3
分子式
C6H11NO2
分子量
129.16
MOL 文件
149586-32-3.mol
更新日期
2025/03/17 15:52:20
149586-32-3 结构式
基本信息
中文别名
来那替尼-SM3(E)-4-(二甲氨基)-2-丁烯酸
(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸
英文别名
4-DiMethylaMino-but-2-enoic acid2-Butenoicacid,4-(dimethylamino)
Trans-4-diMethylaMinocrotonic acid
(E)-4-(Dimethylamino)-2-butenoic acid
2-Butenoicacid,4-(dimethylamino)-,(E)-
2-Butenoic acid, 4-(dimethylamino)-, (2E)-
2-Butenoicacid,4-(dimethylamino)-,(E)-(9CI)
所属类别
有机原料：无环羧酸物理化学性质
沸点235.2±23.0 °C(Predicted)
密度1.049±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.70±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H11NO2/c1-7(2)5-3-4-6(8)9/h3-4H,5H2,1-2H3,(H,8,9)/b4-3+
InChIKeyITGIYLMMAABTHC-ONEGZZNKSA-N
SMILESC(O)(=O)/C=C/CN(C)C
制备方法
方法1
1259519-60-2
149586-32-3
以马来酸奈拉替尼SM3-IMP2为原料合成(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸的一般步骤如下：将1.0 g步骤1）中获得的化合物溶解于6.6 mL甲醇中，随后加入2.2 mL 40%氢氧化钠水溶液。将反应混合物加热至45℃，并在该温度下搅拌反应30分钟。反应完成后，用10%盐酸的2-丙醇溶液将混合物酸化至pH 2，随后进行减压过滤。将滤液进行减压蒸馏浓缩，然后溶解于3 mL 2-丙醇中，加热至35℃并搅拌10分钟。接着，向溶液中加入3 mL丙酮，将混合物在40℃下搅拌30分钟，随后在室温下继续搅拌12小时。反应结束后，通过减压过滤收集生成的固体产物，用2-丙醇和丙酮（体积比1:2）的混合溶剂洗涤，最后进行减压干燥，得到目标产物(E)-4-(二甲基氨基)丁-2-烯酸（500 mg，收率54%）。产物结构经1H-NMR（300 MHz，DMSO-d6）确认：δ 6.85（m，1H），6.18（m，1H），3.87（d，2H），2.69（s，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/99764, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 22