899809-64-4
899809-64-4 结构式
基本信息
沃拉帕沙中间体4
(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸
(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸
(E)-3-(5-硝基环己-1-烯-1-基)丙烯酸
(2E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯酸
(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸,沃拉帕沙中间体
(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸,沃拉帕沙中间体 100G
沃拉帕沙S-4/沃拉帕沙中间体/(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸
E-3-5-nitro-1-cyclohexene-1-yl acrylic acid
(E)-3-(5-nitrocyclohex-1-en-1-yl)acrylicacid
(E)-3-(5-nitrocyclohexen-1-yl)prop-2-enoic acid
(2E)-3-(5-nitrocyclohex-1-en-1-yl)prop-2-enoic acid
(2E)-3-(5-Nitro-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenoic acid
2-Propenoic acid, 3-(5-nitro-1-cyclohexen-1-yl)-, (2E)-
物理化学性质
制备方法
900186-90-5
899809-64-4
以(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸甲酯为原料合成(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸的一般步骤：在0℃条件下，向1L甲醇溶液中加入(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸甲酯（67g，432mmol）和Wittig试剂（144.4g，432mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌3小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂。残余物用甲基叔丁基醚（MeOBu-t）萃取两次。合并有机相，过滤除去不溶性固体，用饱和食盐水洗涤后浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，以己烷/乙酸乙酯（10:1，v/v）为洗脱剂，分离得到9.2g顺式产物和55.1g（60.4%收率）反式产物。产物结构经1H NMR（CDCl3）确认：δ 7.31（d，J = 11.3Hz，1H），6.18（m，1H），5.84（d，J = 15.9Hz，1H），4.74-4.68（m，1H），3.76（s，3H），2.81-2.74（m，2H），2.50-2.04（m，4H）。随后，将反式产物（2.1g）溶于甲醇（9.6ml）和水（2.4ml）的混合溶剂中。在约5℃下，向溶液中缓慢滴加50%氢氧化钠水溶液（0.96ml）。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌24小时。反应完成后，用乙酸（HOAc）中和至pH 4-5，减压蒸馏除去甲醇。残余物用乙酸乙酯（3×50ml）萃取，合并有机相并浓缩，得到1.5g（76.5%收率）目标产物(E)-3-(5-硝基-1-环己烯-1-基)丙烯酸。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/76415, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 35-37