150192-39-5
150192-39-5 结构式
基本信息
(2-溴-5-甲氧基-苯基)甲醇
2-BROMO-5-METHOXYBENZYL ALCOHOL
(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methanol
Benzenemethanol, 2-bromo-5-methoxy-
物理化学性质
制备方法
22921-68-2
150192-39-5
以2-溴-5-甲氧基苯甲酸为原料合成(2-溴-5-甲氧基-苯基)甲醇的一般步骤：将2-溴-5-甲氧基苯甲酸（2.25 g，9.7 mmol）溶于四氢呋喃（THF，10 mL）中，并将溶液冷却至0℃。在搅拌下，缓慢加入1M硼烷的四氢呋喃溶液（48 mL，48 mmol），随后将反应混合物逐渐升温至室温。反应完成后，将反应混合物缓慢倒入冰和饱和碳酸氢钠水溶液的混合物中。用乙酸乙酯萃取水相，合并有机层，依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后，真空浓缩，得到2.1 g（100%产率）目标产物(2-溴-5-甲氧基-苯基)甲醇。其核磁共振氢谱（1H NMR，CDCl3）数据如下：δ 7.42（d，J = 8.8 Hz，1H），7.06（d，J = 3.1 Hz，1H），6.72（dd，J = 8.8, 3.1 Hz，1H），4.71（s，2H），3.81（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/9578, 2004, A2. Location in patent: Page 31
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 2, p. 756 - 759
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 94, p. 149 - 162
[4] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 17, p. 4579 - 4583
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 17, p. 4511 - 4514