35450-36-3
35450-36-3 结构式
基本信息
METHYL 2-BROMO-5-METHOXYBENZOATE
RARECHEM AL BF 1111
物理化学性质
制备方法
67-56-1
22921-68-2
35450-36-3
向搅拌的2-溴-5-甲氧基苯甲酸（5.0g，21.6mmol）的甲醇（80mL）溶液中缓慢加入浓盐酸（2mL）。将反应混合物加热至回流状态，持续搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，随后在减压条件下蒸除溶剂。向残余物中加入水（100mL），并用乙酸乙酯（2×100mL）进行萃取。合并有机相，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，以去除未反应的酸。有机层经无水硫酸镁干燥后，过滤并浓缩，得到2-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯，为浅棕色油状物（4.50g，收率85%）。产物经核磁共振氢谱（300MHz，CDCl3）确认：δH 7.53（1H，d，J=8.8Hz，3-H），7.32（1H，d，J=3.0Hz，6-H），6.89（1H，dd，J=3.0，8.8Hz，4-H），3.94（3H，s，ArOCH3），3.82（3H，s，CO2CH3）。红外光谱（薄膜法）显示特征吸收峰：2951，1732（C=O），1592，1472，1433，1289，1250，1227，1099，1017，975，823，792 cm-1。薄层色谱（展开剂：己烷-乙酸乙酯，5:1）Rf值为0.58。所有数据与文献报道一致（Barhate, NB; Gajare, AS; Wakharkar, RD; Bedekar, AV Tetrahedron 1999,55,11127-11142）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 37, p. 11209 - 11234
[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 11, p. 4586 - 4589
[3] Patent: WO2012/102985, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[4] Patent: WO2008/75048, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 64-65
[5] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 37, p. 10115 - 10124