15030-72-5
中文名称
N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸
英文名称
Z-AIB-OH
CAS
15030-72-5
分子式
C12H15NO4
分子量
237.25
MOL 文件
15030-72-5.mol
更新日期
2025/08/07 14:16:28
15030-72-5 结构式
基本信息
中文别名
Z--氨基异丁酸Z-2-甲基丙氨酸
Z-2-氨基异丁酸
CBZ-2-甲基丙氨酸
CBZ-2-氨基异丁酸
苄氧羰基-2-甲基丙氨酸
Z-AIB-OH,98%
N-CBZ-2-氨基异丁酸
N-CBZ-2-甲基丙氨酸
2-(苄氧羰基氨基)异丁酸
英文别名
Z-AIB-OHCbz-Aib-OH
NSC 164086
Cbz-L-Aib-OH
Z-a-Me-Ala-OH
Z-ALPHA-ME-ALA-OH
Z-2-METHYLALANINE
Z-α-methylalanine
RARECHEM AL CF 0964
Z-ALPHA-METHYLALANINE
所属类别
生物化工：丙氨酸类衍生物物理化学性质
熔点65-69 °C(lit.)
沸点379.78°C (rough estimate)
密度1.215
折射率1.5200 (estimate)
储存条件-20°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)4.09±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色
BRN2218009
InChIInChI=1S/C12H15NO4/c1-12(2,10(14)15)13-11(16)17-8-9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3,(H,13,16)(H,14,15)
InChIKeyQKVCSJBBYNYZNM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@](C)(C)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O
制备方法
方法1
62-57-7
501-53-1
15030-72-5
以2-氨基异丁酸和氯甲酸苄酯为原料合成Cbz-2-氨基异丁酸的一般步骤如下：向含有2-氨基异丁酸（50g，0.49mmol）和碳酸钠（Na2CO3，156g，1.47mol）的水溶液（1L）中，于0℃下在15分钟内缓慢加入氯甲酸苄酯（CbzCl，91g，0.54mmol）的二恶烷溶液（500mL）。将反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，用乙醚（Et2O，2×500mL）萃取，分离并保留水层。将水层用浓盐酸（cHCl）酸化至pH=1，然后用乙酸乙酯（EtOAc，2×500mL）萃取。合并有机层，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩，得到白色固体Cbz-2-氨基异丁酸（111g，收率97%），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 2, p. 533 - 548
[2] Patent: WO2013/114250, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 163
[3] Helvetica Chimica Acta, 2011, vol. 94, # 6, p. 993 - 1011
[4] Tetrahedron, 1982, vol. 38, # 14, p. 2165 - 2182
[5] Helvetica Chimica Acta, 1988, vol. 71, p. 140 - 154