15115-59-0
15115-59-0 结构式
基本信息
4-氯-1-茚酮
4-氯-1-茚满酮
4-氯-1-茚满酮 1G
4-氯-1-茚满酮(4-氯-1-茚酮)
4-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
4-Chloro-1-Indanone
4-CHLORO-INDAN-1-ONE
4-chloro-2,3-dihydroinden-1-one
4-Chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
物理化学性质
制备方法
1643-28-3
15115-59-0
通用方法D：在0℃下，向3-(2-氯苯基)丙酸在CH2Cl2中的溶液中加入草酰氯（1.5当量），随后加入2-3滴DMF（若使用SOCl2，则以苯为溶剂，反应混合物回流3小时）。搅拌反应混合物直至无气体逸出。反应混合物浓缩后，将残余物溶解于CH2Cl2中，冷却至0℃，分三批以3分钟间隔加入AlCl3（1.0当量）。搅拌1小时后，将反应混合物倒入冰水中淬灭，分离有机层。水层用Et2O（3×150mL）萃取，合并的有机层依次用H2O（3×100mL）、饱和NaHCO3溶液（3×100mL）和盐水（1×100mL）洗涤，经MgSO4干燥后浓缩。通过柱色谱法纯化，使用己烷:EtOAc（4.5:0.5）作为洗脱剂，得到目标产物4-氯-1-茚酮。随后，按照一般程序C所述方案，将4-氯-1-茚酮转化为目标氟乙基脲。此方法亦适用于其他环烷基-芳基稠环系统的合成。1-(4-氯-茚满-1-基)-3-(2-氟乙基)脲的合成：按照通用方法D，以市售的3-(2-氯苯基)丙酸为原料制备4-氯-1-茚酮。中间体4-氯-1-茚酮和4-氯茚满-1-胺经分离和表征。4-氯-1-茚酮12：由3-(2-氯苯基)丙酸（10.00g，54.20mmol）、草酰氯（32.50mL，372.55mmol）和AlCl3（8.00g，60.00mmol）反应制得，产率为62%（5.56g）。光谱数据：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ 2.70-2.78（m，2H），3.1（t，2H，J=5.9Hz），7.3（t，1H，J=7.6Hz），7.58（d，1H，J=7.6Hz），7.63（d，1H，J=7.6Hz）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 13, p. 2171 - 2177
[2] Patent: US2008/255239, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3618 - 3625
[4] Tetrahedron, 1984, vol. 40, # 23, p. 4973 - 4980
[5] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 8, p. 1741 - 1745