151978-58-4
151978-58-4 结构式
基本信息
己-5-炔-1-基氨基甲酸叔丁酯
N-叔丁氧羰基-6-氨基-1-己炔
2-甲基-2-丙基5-己炔-1-基氨基甲酸酯
tert-butyl hex-5-ynylcarbamate
tert-butyl N-hex-5-ynylcarbamate
tert-Butyl hex-5-yn-1-ylcarbamate
Carbamic acid, N-5-hexyn-1-yl-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, 5-hexynyl-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
物理化学性质
制备方法
15252-45-6
24424-99-5
151978-58-4
以己-5-炔-1-胺和二碳酸二叔丁酯为原料合成5-己炔-1-基氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：将N-（5-己炔基）邻苯二甲酰亚胺（4.66 g，20.5 mmol）溶于四氢呋喃（THF，250 mL）中，加入水合肼（410 mmol，19.8 mL）。将反应混合物回流3小时，反应1小时后观察到白色沉淀形成。反应完成后，将混合物冷却至8℃并过滤。滤液经蒸发浓缩，得到粗产物己-5-炔-1-胺（8），呈黄色液体。将粗胺溶于THF（14 mL）中，加入水（14 mL），随后加入碳酸氢钠（NaHCO3，2.27 g，27.0 mmol）。将溶液冷却至0℃，并通过注射器缓慢加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，2 M的THF溶液，8.09 mL；16.2 mmol）。在移除冰浴前，保持反应温度15分钟。反应在室温下继续进行2小时后，用乙酸乙酯（EtOAc）稀释反应混合物。依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤有机层。有机相经干燥后蒸发，得到粗油状物。该粗产物通过硅胶柱色谱法，使用环己烷/乙酸乙酯（92/8）作为洗脱剂进行纯化，最终得到5-己炔-1-基氨基甲酸叔丁酯（9）1.831 g，收率45%，为浅黄色油状物。
参考文献：
[1] Bioconjugate Chemistry, 2013, vol. 24, # 9, p. 1624 - 1633
[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 40, p. 14070 - 14072
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 21, p. 6523 - 6532,10
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 21, p. 6523 - 6532