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15307-93-4

中文名称 2,6-二氯-N-苯基苯胺
英文名称 2,6-DICHLORODIPHENYLAMINE
CAS 15307-93-4
EINECS 编号 239-349-0
分子式 C12H9Cl2N
MDL 编号 MFCD00269648
分子量 238.11
MOL 文件 15307-93-4.mol
更新日期 2024/04/19 08:38:42
15307-93-4 结构式 15307-93-4 结构式

基本信息

中文别名
2,6-二氯-N-苯基苯胺
2,6-二氯联苯胺
2,6-二氯二苯胺
N-苯基-2,6-二氯苯胺
英文别名
2,6-DICHLORODIPHENYLAMINE
N-PHENYL-2,6-DICHLOROANILINE
TIMTEC-BB SBB003229
2,6-dichloro-N-phenylaniline
Benzenamine, 2,6-dichloro-N-phenyl-
Diphenylamine,2,6-dichloro-
N-Phenyl-2,6-dichlorophenylaniline
N-(2,6-DICHLOROPHENYL)ANILINEDICLOFENAC SODIUM
N-(2,6-Dichlorophenyl)aniline
2,6-Dichloro-N-phenylbenzamine
2,6-Dichlorophenylphenylamine
N-Phenyl-2,6-dichlorobenzenamine
所属类别
有机原料:环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐

物理化学性质

外观性状液体。沸点109-111℃/0.4Pa。
熔点50-53 °C(lit.)
沸点115 °C(Press: 0.01 Torr)
密度1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、乙酸乙酯(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)-2.57±0.40(Predicted)
形态固体
颜色浅棕色
BRN2725987
InChIKeyHDUUZPLYVVQTKN-UHFFFAOYSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS09
警示词警告
危险性描述H315-H319-H410
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
海关编码29214200

应用领域

用途一
双氯灭酸的中间体。

制备方法

方法1

1.制法

N-苯基-2,2,6,6-四氯环己亚胺(3):于装有搅拌器、温度基的反应瓶中,加入2,2,6,6-四氯环己酮(2)100g(0.424mol),苯胺71g(0.763mol),冰醋酸200mL,于45~50℃搅拌反应6h。冷至室温后,慢慢倒入300mL冰水中,分出油层。水层用甲苯提取(50mL×3),合并油层与甲苯层,依次用饱和碳酸氢钠、饱和食盐水、水洗涤,无水硫酸钠干燥。减压回收溶剂,得褐色油状物,冷后固化。用甲醇重结晶,活性炭脱色,冷后析出黄色结晶。抽滤,干燥,得N-苯基-2,2,6,6-四氯环己亚胺(3)123g,收率93.5%,mp70~73℃。N-苯基-2,6-二氯苯胺(1):于装有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入上述化合物(3)100g(0.322mol),DMF10mL,于135~137℃搅拌反应0.5h。冷至室温,加入甲苯300mL,水150mL,室温搅拌30min。分出有机层,水层有机层,水层用甲苯提取,合并有机层,水洗至中性,无水硫酸钠干燥。减压蒸馏溶剂,剩余物冷却后固化。用甲醇重结晶,活性炭脱色,冷后析出固体。过滤,干燥,得黄色结晶性粉末N-苯基-2,6-二氯苯胺(1)74g,收率96.5%,mp51.5~53℃,文献值49.5~50.7℃。 [1]

常见问题列表

用途

2,6-二氯-N-苯基苯胺是双氯芬酸的类似物,双氯芬酸是一种非甾体类抗炎化合物,是一种去环氧合酶(COX)抑制剂。

生物活性
2,6-Dichlorodiphenylamine 是双氯芬酸钠 (HY-15037) 的结构类似物,具有抗白色念珠菌活性。Diclofenac Sodium 是一种有效的,非选择性抗炎剂,为 COX的抑制剂,在 CHO 细胞中,对人 COX-1 和 COX-2 的 IC50值分别为 4 和 1.3 nM。
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