154902-51-9
中文名称
N-BOC-L-3-苯并噻吩丙氨酸
英文名称
BOC-L-3-BENZOTHIENYLALANINE
CAS
154902-51-9
分子式
C16H19NO4S
MDL 编号
MFCD00237538
分子量
321.39
MOL 文件
154902-51-9.mol
更新日期
2023/11/30 17:23:00
154902-51-9 结构式
基本信息
中文别名
BOC-L-3-苯并噻吩基丙氨酸N-BOC-L-3-苯并噻吩丙氨酸
叔丁氧羰基-L-3-苯并噻吩丙氨酸
N-叔丁氧羰基-L-3-苯并噻吩丙氨酸
BOC-3-(3-苯并噻吩)-L-丙氨酸
BOC-3-(3-苯并噻嗯基)-L-丙氨酸
BOC-Β-(3-苯并噻吩)-ALA-OH
BOC-L-3-(3-苯丙噻吩基)-丙氨酸
BOC-Β-(3-苯并噻嗯基)-L-丙氨酸
N-BOC-S-B-(3-苯并噻吩基)-丙氨酸
英文别名
BOC-L-3-BENZOTHIENYLALANINE 所属类别
生物化工：氨基酸物理化学性质
沸点514.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-15°C
酸度系数(pKa)3.85±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
BRN7081201
主要应用peptide synthesis
InChI1S/C16H19NO4S/c1-16(2,3)21-15(20)17-12(14(18)19)8-10-9-22-13-7-5-4-6-11(10)13/h4-7,9,12H,8H2,1-3H3,(H,17,20)(H,18,19)/t12-/m0/s1
InChIKeyMURVSBJYXHTRJQ-LBPRGKRZSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](Cc1csc2ccccc12)C(O)=O
制备方法
方法1
24424-99-5
72120-71-9
154902-51-9
以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-氨基-3-(苯并[b]噻吩-3-基)丙酸为原料合成(S)-3-(苯并[b]噻吩-3-基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步骤：在0℃下，向含有K2CO3（0.75g，5.33mmol）和(S)-2-氨基-3-(苯并[b]噻吩-3-基)丙酸（1.0g，4.52mmol）的THF:H2O（1:1，v/v）溶液中缓慢加入二碳酸二叔丁酯（1.09g，5mmol）。随后，将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌过夜。反应完成后，将混合物浓缩以去除大部分溶剂，然后将残余物溶解于EtOAc和H2O的混合溶剂中。用6N HCl将水相的pH调节至1-2，随后用EtOAc进行三次萃取。合并有机层，用无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩，得到1.22g目标产物，为白色泡沫状固体，收率为84%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 13, p. 2090 - 2099
[2] Patent: WO2005/85227, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 117