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15520-05-5

中文名称 2,2'-(辛基亚氨基)双乙醇
英文名称 2,2'-(octylimino)bisethanol
CAS 15520-05-5
分子式 C12H27NO2
分子量 217.35
MOL 文件 15520-05-5.mol
更新日期 2025/04/28 09:18:08
15520-05-5 结构式 15520-05-5 结构式

基本信息

中文别名
N-辛基二乙醇胺
2,2'-(辛基亚氨基)双乙醇
2,2' - (辛基氮杂二基)二乙醇
英文别名
Einecs 239-555-0
2,2'-(octylimino)bisethanol
3-Octyl-3-azapentane-1,5-diol
2,2'-(Octylazanediyl)diethanol
Ethanol, 2,2'-(octylimino)bis-
bis-(2-hydroxy-ethyl)-octyl-amine
2,2-(OCTYLAZANEDIYL)BIS(ETHAN-1-OL)
2-[2-hydroxyethyl(octyl)amino]ethanol
N,N Bis (2 hydroxyethyl) alk (C8) amine
所属类别
有机原料:醇、酚、酚醇类化合物及衍生物

物理化学性质

沸点170-180 °C(Press: 4 Torr)
密度0.949±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压0.008Pa at 20℃
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.41±0.10(Predicted)
水溶解性1.4g/L at 20℃
LogP2.82 at 20℃

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335

制备方法

方法1
1-溴辛烷

111-83-1

二乙醇胺

111-42-2

2,2'-(辛基亚氨基)双乙醇

15520-05-5

以1-溴辛烷和二乙醇胺为原料合成2,2'-(辛基氮杂二基)二乙醇的一般步骤如下:将1-溴辛烷(3.0 g,15.0 mmol)、二乙醇胺(2.4 g,22.8 mmol)和无水碳酸钾(4.28 g,31.0 mmol)溶于乙腈(40 mL)中,在氮气保护下回流反应12小时。反应完成后,冷却至室温,将反应混合物浓缩。用二氯甲烷萃取有机相,并用无水硫酸钠干燥。减压过滤除去硫酸钠后,得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化,使用二氯甲烷和甲醇作为洗脱剂,得到纯的2,2'-(辛基氮杂二基)二乙醇,为无色油状物(590 mg,收率91%)。1H NMR (CDCl3)数据如下:δ 4.22 (brs, 2H, -OHCH2), 3.86 (t, 4H, J = 5 Hz, -CH2OH), 3.10 (t, 4H, J = 4.5 Hz, -CH2N), 2.94 (t, 2H, J = 8 Hz, -CH2N), 1.69-1.60 (m, 2H, -CH2), 1.30-1.25 (m, 10H, -CH2), 0.87 (t, 3H, J = 7 Hz, -CH3)。

参考文献:

[1] Patent: WO2018/42367, 2018, A2. Location in patent: Page/Page column 95; 96-97

[2] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 185, p. 131 - 140

[3] Patent: CN106187790, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0044-0050

[4] Patent: US2541088, 1946,

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 1976, vol. 11, p. 115 - 124

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