15548-60-4
中文名称
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
英文名称
5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
CAS
15548-60-4
EINECS 编号
239-603-0
分子式
C14H15BrClNO6
MDL 编号
MFCD00063690
分子量
408.63
MOL 文件
15548-60-4.mol
更新日期
2024/04/22 09:50:09
15548-60-4 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-4氯-吲哚基吡喃葡糖苷5-溴-4-氯-3-B-D-葡糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚-B-D-葡糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
英文别名
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOSIDE
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOXYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
GLUC(X-)
X-BETA-D-GLC
X-BETA-D-GLUCOSIDE
X-GLC
X-GLU
X-GLUC
X-GLUCOSIDE
5-bromo-4-chloro-3-indoxylglucoside
5-Bromo-4-chloroindolylglucopyranoside
beta-d-glucopyranoside,5-bromo-4-chloro-1h-indol-3-yl
5-bromo-4-chloroindol-3-yl-beta-D-glucopyranoside
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYLB-D-GLUCOPYRAN OSIDE
X-Gluc(5-Bromo-4-Chloro-3-Indolyl-
5-bromo-4-chloro-3-indolyl-glucopyranoside
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLU)
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLC)
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-b-D-GLUCO-PYRANOSIDE (X-GLU) extrapure
所属类别
生物化工：单糖物理化学性质
熔点249-251 °C
比旋光度-81 º (c=1, DMF)
沸点673.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.882±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度DMF: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
酸度系数(pKa)12.74±0.70(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至浅黄色
BRN1552603
InChIKeyOPIFSICVWOWJMJ-OTXFOCTGSA-N
常见问题列表
性状
白色微结晶粉末。
用途
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷是糖苷衍生物，在医药、化工领域得到广泛关注，也是一种酶底物。
制备
糖苷的合成方法有很多种，最常用的合成方法有溴代葡萄糖法和三氯乙腈法等。然而，已有5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷的合成研究报道并不多。本文以葡萄糖为原料，采用溴代葡萄糖法和三氯乙腈法两种方法，合成了5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷。其合成反应式如下图：
合成方法
方法一：取5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷溶解于15mL甲醇中，冰浴冷却至0℃；然后滴加3mL（0.5mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌5h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂中（阳离子树脂的预处理方法：先用清水冲洗树脂；然后用5%的盐酸浸泡约4h，水洗至中性；再用5%氢氧化钠溶液浸泡约4h，水洗至中性；最后再用5%的盐酸浸泡4h，水洗至中性即可），缓慢搅拌5~10min，过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂，得0.49g白色固体5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率81.6%，熔点86.5℃。方法二：取40mg化合物5溶解于5mL甲醇中，冰浴冷却至0℃，然后滴加5mL（0.2mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌3h；反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂（预处理方法同1.2.1节）中，缓慢搅拌5~10min；过滤，用甲醇冲洗，滤液蒸除溶剂得10mg白色固体，即5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，产率40.3%，熔点82.1℃。