156118-16-0
156118-16-0 结构式
基本信息
6-溴-4-甲基-3-氨基吡啶
2-溴-5-氨基-4-甲基吡啶
2-溴-4-甲基-5-氨基吡啶
3-氨基-6-溴-4-甲基吡啶
2-溴-4-甲基-5-氨基吡啶 1G
5-氨基-2-溴-4-甲基吡啶,98%
2-BROMO-5-AMINO-4-PICOLIN...
6-Bromo-4-methyl-3-pyridinamine
2-Bromo-5-amino-4-methylpyridine
3-Amino-6-bromo-4-methylpyridine
5-Amino-2-bromo-4-methylpyridine
3-Pyridinamine, 6-bromo-4-methyl-
6-BroMo-4-Methyl-pyridin-3-ylaMine
5-Amino-2-bromo-4-methylpyridine,98%
2-BROMO-5-AMINO-4-PICOLINE ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
23056-47-5
156118-16-0
以2-溴-4-甲基-5-硝基吡啶（XIV）（200g，921mmol，1.00当量）为原料，与NH4Cl（240g，4.49mol，4.87当量）在EtOH（3.50L）和水（150mL）中形成悬浮液。在搅拌下将混合物加热至50℃。随后，向混合物中加入Fe（120g，2.15mol，2.33当量）和HCl（10.2g，279mmol，0.30当量）。将悬浮液加热至80℃并保持3小时。反应完成后，将混合物冷却至25℃，通过硅藻土塞过滤。滤液减压浓缩，得到残余物。将残余物溶于EtOAc（1L×3）中，并用盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到6-溴-4-甲基吡啶-3-胺（XV），为棕色固体（167.9g，898mmol，97.4％收率），无需进一步纯化即可用于下一步反应。1H NMR（CDCl3,400MHz）δ ppm 2.15（s，3H），3.44（br s，2H），7.14（s，1H），7.78（s，1H）；ESIMS m/z 186.8（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/23975, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0610; 0611
[2] Patent: WO2017/24026, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0614; 0615
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 15, p. 3441 - 3446
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 22, p. 5258 - 5264
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 6, p. 2441 - 2452