156939-62-7
中文名称
N-芴甲氧羰基甘氨醛
英文名称
(9H-Fluoren-9-yl)methyl 2-oxoethylcarbamate
CAS
156939-62-7
分子式
C17H15NO3
分子量
281.31
MOL 文件
156939-62-7.mol
更新日期
2025/08/14 13:44:14
156939-62-7 结构式
基本信息
中文别名
FMOC-甘氨醛N-芴甲氧羰基甘氨醛
(9H-芴-9-基)甲基2-氧代乙基氨基甲酸酯
(9H-芴-9-基)METHYL 2-乙基氨基甲酸
英文别名
Fmoc-Gly-alN-9-Fluorenylmethoxycarbonylglycinaldehyde
(9H-Fluoren-9-yl)methyl 2-oxoethylcarbamate
9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-oxoethyl)carbamate
2-[[(9-Fluorenylmethoxy)carbonyl]amino]acetaldehyde
Carbamic acid, N-(2-oxoethyl)-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
所属类别
化学试剂：多环化合物物理化学性质
熔点141.0-143.0℃
沸点477.5±28.0 °C(Predicted)
密度1.230±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)10.72±0.46(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
105496-31-9
156939-62-7
以2-(N-芴甲氧羰基氨基)乙醇为原料合成N-芴甲氧羰基甘氨醛的一般步骤：向2-(N-芴甲氧羰基氨基)乙醇（5.0g，18mmol）的二氯甲烷（50mL）悬浮液中加入二异丙基乙胺（12.4mL，70.6mmol）。将反应混合物冷却至-40℃，并在15分钟内逐滴加入三氧化硫吡啶络合物（11.2g，70.6mmol）的二甲基亚砜（49.5mL）溶液。在-40℃下持续搅拌1小时后，用冰水和饱和食盐水的混合液淬灭反应。减压浓缩除去有机溶剂，过滤收集生成的灰白色沉淀，并在真空下干燥。最后，通过硅胶快速柱色谱法进行纯化，以乙酸乙酯/己烷（1:1，v/v）为洗脱剂，得到N-芴甲氧羰基甘氨醛（4.7g，收率94%）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 17, p. 3001 - 3003
[2] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 20, p. 3493 - 3499
[3] Patent: WO2018/149419, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 001283; 001284
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 34, p. 5786 - 5797
[5] Patent: WO2006/66183, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 63