89711-08-0

基本信息
N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛
叔丁基 2-氧代乙基氨基甲酸酯
N-(2-氧羰乙基)氨甲酸叔丁酯
N-(2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯
叔丁基-N-(2-氧乙基)氨基甲酸酯
n-boc-2-aminoacetaldehyde
N-(t-butoxycarbonyl)glycinal
N-Boc-2-aMinoacetaldehyde 95%
t-butyl-(2-oxoethyl)carbamate
tert-butyl 2-oxoethylcarbaMate
T-BUTYL N-(2-OXOETHYL)CABAMATE
Tert-Butyl-N-(2-oxo ethyl)cabaMate
TERT-BUTYL N-(2-OXOETHYL)CARBAMATE
N-tert-butoxycarbonyl-2-aminoacetaldehyde
物理化学性质
制备方法

121505-93-9

89711-08-0
以N-BOC-甘氨酸-N'-甲氧基-N'-甲基酰胺为原料合成N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛的一般步骤如下:在氩气保护下,将Boc-Gly-N-甲氧基-N-甲基酰胺(19)(4.37 g,20 mmol)溶解于150 mL无水THF中,于冰水浴中搅拌30分钟。通过套管在氩气保护下,向上述搅拌良好的溶液中缓慢加入LAH的乙醚溶液(1 M,30 mL,30 mmol)。反应液继续搅拌30分钟。随后,将硫酸氢钾水溶液(4.77 g,35 mmol溶于60 mL水)缓慢加入反应液中,搅拌10分钟。减压蒸发去除有机溶剂。向剩余的水相中加入60 mL水,然后用二氯甲烷(DCM,100 mL×4)进行萃取。合并DCM萃取液,依次用1 M盐酸溶液(100 mL×4)、饱和碳酸氢钠溶液(100 mL×2)和饱和氯化钠溶液(100 mL)洗涤,用4 g无水硫酸镁干燥过夜,过滤。减压浓缩滤液,得到淡黄色油状物20(2.83 g),无需进一步纯化即可用于下一步反应。产率:89%。薄层色谱(TLC)Rf = 0.44(展开剂:己烷-乙酸乙酯=1:1)。1H-NMR(90 MHz,CDCl3)δppm:9.60(s,1H),5.26(s,br,1H),4.04(d,2H,J = 5.1 Hz),1.46(s,9H)。
参考文献:
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 4-7, p. 1393 - 1397
[2] Patent: US2006/161007, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 8-9; Sheet 1
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 1, p. 65 - 77
[4] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 23, p. 4903 - 4923
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 26, # 9, p. 921 - 928