158577-01-6
158577-01-6 结构式
基本信息
1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-喹啉-3-羧酸
2-oxo-1-(propan-2-yl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
3-Quinolinecarboxylicacid, 1,2-dihydro-1-(1-methylethyl)-2-oxo-
物理化学性质
制备方法
2033-24-1
103718-15-6
158577-01-6
以丙二酸环(亚)异丙酯和2-异丙基氨基苯甲醛（CAS:103718-15-6）为原料，合成1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸的一般步骤如下：将Meldrum酸（2,2-二甲基-[1,3]二恶烷-4,6-二酮，166.9 g，1.16 mol）加入搅拌中的2-异丙基氨基苯甲醛（105 g，0.64 mol）的乙酸溶液中。在0℃条件下，向反应体系中缓慢加入甲醇（1 L）溶解的乙二胺（43.0 mL，0.64 mol）和乙酸（73.6 mL，1.29 mol）的混合溶液。反应混合物在0℃下继续搅拌1小时，随后升至室温并搅拌过夜。反应完成后，过滤悬浮液，所得固体用甲醇洗涤并收集，得到目标产物1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸（146 g，收率98%），为灰白色固体。产物结构经1H NMR（CDCl3; 300 MHz）确认：δ 1.72（d，6H，CH(CH3)2），5.50（bs，1H，CH(CH3)2），7.44（t，1H，ArH），7.75-7.77（m，2H，ArH），7.82（d，1H，ArH），8.89（s，1H，CH）。
参考文献：
[1] Patent: US2005/228014, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Patent: US2006/100426, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Patent: US2006/100236, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[4] Patent: US2006/199839, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[5] Patent: US2006/229332, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9