158932-00-4
中文名称
N-BOC-D-色氨醇
英文名称
BOC-D-TRYPTOPHANOL
CAS
158932-00-4
分子式
C16H22N2O3
分子量
290.36
MOL 文件
158932-00-4.mol
更新日期
2025/08/11 09:50:30
158932-00-4 结构式
基本信息
中文别名
BOC-D-色氨醇N-BOC-D-色氨醇
(R)-[2-羟基-1-(1H-吲哚-3-基甲基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
(R)-(1-羟基-3-(1H-吲哚-3-基)丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯
英文别名
BOC-D-TRP-OLBOC-D-TRYPTOPHANOL
BOC-D-Trypthophanol
N-BOC-D-TRYPTOPHANOL
N-T-BOC-D-TRYPTOPHANOL
N-alpha-Boc-D-tryptophanol
N-ALPHA-T-BOC-D-TRYPTOPHANOL
BOC-D-TRYPTOPHANOL USP/EP/BP
N(^a)-Boc-D-tryptophanol, 98%
N-Boc-D- coloraMMonia alcohol
所属类别
生物化工：BOC-氨基酸物理化学性质
熔点119-121℃
沸点518.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.190
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)12.06±0.46(Predicted)
形态Powder
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
5241-64-5
158932-00-4
以Boc-D-色氨酸为原料合成N-Boc-D-色氨醇的一般步骤：a）化合物22的合成；将化合物1（Boc-D-色氨酸，10.0g，33mmol）溶于THF（50mL）中，在氮气气氛下冷却至0℃，然后缓慢滴加BH3/THF溶液。反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌16小时。反应完成后，用碳酸钾水溶液淬灭反应，随后用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。合并有机相，用盐水（50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过柱层析（石油醚/乙酸乙酯=4:1）纯化，得到产物22（N-Boc-D-色氨醇），为白色固体（5.72g，收率60%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ1.46（s，9H），3.02（d，J=6.8Hz，2H），3.80-3.55（m，2H），4.10-3.95（m，1H），4.86（br s，1H），7.07（s，1H），7.16（t，J=7.2Hz，1H），7.23（t，J=7.2Hz，1H），7.39（d，J=8.4Hz，1H），7.68（d，J=7.6Hz，1H），8.20（s，1H）。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2016, p. 1924 - 1935
[2] Patent: WO2012/55945, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 13, p. 2011 - 2032