159326-68-8
中文名称
吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
英文名称
PYRROLO[1,2-F][1,2,4]TRIAZIN-4-AMINE
CAS
159326-68-8
分子式
C6H6N4
分子量
134.14
MOL 文件
159326-68-8.mol
更新日期
2024/04/23 11:17:51
159326-68-8 结构式
基本信息
中文别名
(起始物料前体)瑞德西韦母核中间体
瑞德西韦标准品005
吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
4-氨基吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪
吡咯并(2,1-F)(1,2,4)三嗪-4-胺 1G
吡咯并(2,1-F)(1,2,4)三嗪-4-胺 20公斤/桶
(PTA) 吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
英文别名
Remdesivir-005IFLAB-BB F2108-0125
Remdesivir Impurity 19
Pyrrolo[1,2-f][1,2,4]tria...
(starting material precursor)
4-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazinamine
Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-aMin
PYRROLO[1,2-F][1,2,4]TRIAZIN-4-AMIN
Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
PYRROLO[1,2-F][1,2,4]TRIAZIN-4-AMINE
常见问题列表
特点
吡咯并[2，1-F][1，2，4]三嗪-4-胺及其其类似物生成的大环化合物，具有空腔可调、构象可变、易于修饰等优点，可借助氢键静电、分子作用力、堆积等非共价键作用来识别客体分子，被誉为“第三代超分子”。制备方法
吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺是一种医药中间体，可由肼基甲酸叔丁酯和2,5-二甲氧基四氢呋喃作为起始物料通过四步制备得到。
用途
吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺(瑞德西韦中间体)用于药物瑞德西韦的合成制备中。合成方法
向搅拌的1-氨基-1H-吡咯-2-腈盐酸盐（50g，0.35mol）在无水乙醇（800mL）中的悬浮液中加入乙酸甲脒（181.3g，1.74mol）和磷酸钾（370g，1.74 mol）。将悬浮液在78℃下加热18小时（在N2下），然后冷却、过滤并真空浓缩至干。将残余物与冰水（2L）混合，通过抽吸过滤收集深灰褐色固体。滤饼用水洗涤，吸干，固体用热乙酸乙酯溶解（在漏斗上）并过滤到收集容器中。将深色溶液通过30/40 Magnesol的长塞过滤，将淡黄色滤液真空浓缩至干，得到淡黄色固体（20.6g，44.1%产率）。用乙酸乙酯/乙醇洗涤塞子，真空浓缩洗涤物，得到10.7g（23%）的额外材料。用乙酸乙酯萃取含水后处理滤液，然后干燥、Magnesol过滤和浓缩，得到吡咯并[2，1-F][1，2，4]三嗪-4-胺6.3g（14%），使总回收率达到37.6g（81%）。吡咯[2，1-f][1，2，4]三嗪-4-胺，产率37.6g（81%）。1H-NMR（CD3OD）：δ7.72（s，1H），7.52（dd，1H，J=2.5，1.6 Hz），6.85（dd，2H，J=4.5，1.6Hz），6.64（dd，3H，J=4.5，2.7赫兹）LC/MS（+esi）：m/z=135.1[m+H]。合成路线如图所示。![吡咯并[2，1-F][1，2，4]三嗪-4-胺的合成路线](/NewsImg/2022-12-14/6380662442426246774513765.jpg "吡咯并[2，1-F][1，2，4]三嗪-4-胺的合成路线")