15936-81-9
中文名称
5-溴-7-甲基-1H吲哚
英文名称
5-Bromo-7-methyl-1H-indole
CAS
15936-81-9
分子式
C9H8BrN
分子量
210.07
MOL 文件
15936-81-9.mol
更新日期
2024/07/06 16:25:09
15936-81-9 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-7-甲基吲哚5-溴-4-甲基吲哚
5-溴-7-甲基-1H吲哚
5-溴-7-甲基-1-氢-吲哚
英文别名
EOS-618505-BroMo-7-Methylindole
7-methyl-5-bromo-1H-indole
5-Bromo-7-methyl-1H-indole
1H-Indole, 5-bromo-7-methyl-
物理化学性质
沸点165 °C(Press: 0.1 Torr)
密度1.503 g/mL at 25 °C
折射率n20/D1.648
闪点>110℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)16.34±0.30(Predicted)
形态Solid or semi-solid or lump or liquid
外观Light yellow to green yellow Liquid
InChIInChI=1S/C9H8BrN/c1-6-4-8(10)5-7-2-3-11-9(6)7/h2-5,11H,1H3
InChIKeyHOUJSOAXJSBNRH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2C)C=C1
制备方法
方法1
15936-73-9
15936-81-9
以5-溴-7-甲基吲哚-2-甲酸乙酯（5.3 g，18.7 mmol）为原料，将其加入1:1的水/乙醇混合溶剂中的氢氧化钾溶液（20 mL）中，加热回流12小时。反应完成后，冷却至室温，真空除去溶剂。将残余物转移至6N盐酸溶液（20 mL）中，生成的白色沉淀经过滤、水洗数次并干燥数小时。将粗产物溶于喹啉（14 mL）中，加热回流4小时。冷却至室温后，将反应混合物倒入冰水（100 mL）和浓盐酸（16 mL）的混合液中，用乙酸乙酯（2×）和盐水（2×）萃取，合并有机相，经无水硫酸钠干燥后浓缩。尝试从异丙醇中重结晶目标产物时发现其显著分解，故采用硅胶快速柱色谱法纯化，最终得到标题化合物1.5 g（两步总收率38%）。LC/MS分析：保留时间tR = 1.72分钟，分子离子峰m/z = 210.05（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/204397, 2004, A1