159611-02-6
中文名称
FMOC-L-2-呋喃丙氨酸
英文名称
FMOC-L-2-FURYLALANINE
CAS
159611-02-6
分子式
C22H19NO5
MDL 编号
MFCD01311747
分子量
377.39
MOL 文件
159611-02-6.mol
更新日期
2025/08/07 13:08:29
159611-02-6 结构式
基本信息
中文别名
FMOC-L-2-呋喃基丙氨酸N-笏氧羰基-L-2-呋喃基丙氨酸
氯甲酸芴甲酯-L-2-呋喃基丙氨酸
FMOC-3-呋喃-2-基-L-丙氨酸
N-芴甲氧羰基-2-呋喃基-L-丙氨酸
FMOC-L-3-(2-呋喃基)-丙氨酸
FMOC-L-2-呋喃基丙氨酸.二环己胺
FMOC-3-(2-呋喃基)-L-丙氨酸
FMOC-Β-(2-呋喃基)-ALA-OH
FMOC-Β-(2-呋喃基)-ALA-OH
英文别名
FMOC-L-2-FURYLALANINE物理化学性质
熔点129.7 °C
沸点505.72°C (rough estimate)
密度1.318
折射率1.5614 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)3.62±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White to Off-White
制备方法
方法1
146725-85-1
28920-43-6
159611-02-6
以 (S)-2-氨基-3-(呋喃-2-基)丙酸甲酯 (1g, 6.5mmol) 为起始原料，将其溶解于甲苯中。在0℃及氮气保护下，向反应体系中缓慢加入2M LiOH水溶液 (3.27ml, 6.5mmol) 和二恶烷 (3.27ml)，反应混合物在室温下搅拌过夜。通过TLC (展开剂：CHCl3/MeOH/NH3水溶液=1/1/0.1) 监测反应进度，确认酯基完全水解。随后，向反应液中加入溶解于二恶烷 (10ml) 的1M NaHCO3水溶液 (9.75ml, 9.75mmol) 和氯甲酸-9-芴基甲酯 (2.5g, 9.75mmol)，继续搅拌1小时。反应完成后，减压蒸馏除去二恶烷，剩余水相用10% KHSO4溶液酸化至pH=2。用CHCl3 (3×20ml) 萃取水相，合并有机相并用无水MgSO4干燥。减压浓缩后，通过快速柱色谱法 (洗脱剂：己烷/乙酸乙酯/乙酸=10/10/1) 纯化，得到目标产物 (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(呋喃-2-基)丙酸 (1.3g, 产率53%) 为白色晶体。产物经1H NMR和13C NMR表征，数据与预期结构一致。
参考文献：
[1] Patent: US5629293, 1997, A