161420-87-7
中文名称
N2-芴甲氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
英文名称
FMOC-DAB-OH HCL
CAS
161420-87-7
分子式
C19H20N2O4
分子量
340.37
MOL 文件
161420-87-7.mol
更新日期
2025/11/16 17:39:06
161420-87-7 结构式
基本信息
中文别名
FMOC-L-2,4-二氨基丁酸N2-芴甲氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
(S)-N2-FMOC-2,4-二氨基丁酸
英文别名
FMOC-DABFmoc-L-Dab
FMOC-DAB-OH
FMOC-L-DAB-OH
FMOC-DAB-OH HCL
FMOC-DAB-OH . HCI
FMOC-L-2,4-DIAMINOBUTYRIC ACID
N-α-Fmoc-L-2,4-diaminobutyric acid
(S)-N2-Fmoc-2,4-diaminobutyric Acid
FMOC-ALPHA,GAMMA-DIAMINOBUTYRIC ACID
所属类别
生物化工：氨基酸物理化学性质
熔点169.5-171.7 °C
沸点593.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)3.52±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
制备方法
方法1
71989-20-3
161420-87-7
以(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-氨基-5-氧代戊酸（Fmoc-Gln-OH）为原料合成Fmoc-L-2,4-二氨基丁酸（Fmoc-Dab-OH）的一般步骤如下： A. 将100 g（271.5 mmol）Fmoc-Gln-OH悬浮于2 L由乙酸乙酯、乙腈和水按体积比2:1:1组成的混合溶剂中。在20-30℃条件下，缓慢加入105.1 g（325.9 mmol）二异丙基乙胺（DIPA），反应持续72小时。反应完成后，经过后处理得到80 g Fmoc-Dab-OH，产率为86.5%。产物经高效液相色谱（HPLC）分析显示纯度为99.6%，并通过红外光谱（IR）和核磁共振（NMR）确认了其结构正确性，相关谱图见图1和图2。
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2004, vol. 77, # 10, p. 1915 - 1924
[2] Patent: CN105348147, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0014
[3] Synlett, 2011, # 13, p. 1917 - 1919
[4] Journal of Peptide Science, 2017, vol. 23, # 3, p. 202 - 214
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 30, # 2, p. 115 - 122