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183673-66-7

中文名称 1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸
英文名称 4-(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXYCARBONYLAMINO)-PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLIC ACID MONO-TERT-BUTYL ESTER
CAS 183673-66-7
分子式 C26H30N2O6
MDL 编号 MFCD01318741
分子量 466.53
MOL 文件 183673-66-7.mol
更新日期 2024/04/24 18:23:33
183673-66-7 结构式 183673-66-7 结构式

基本信息

中文别名
1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸
英文别名
1-BOC-4-(FMOC-AMINO)-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
1-BOC-4-FMOC-PIP-OH
1-BOC-PIPERIDINE-4-FMOC-AMINO-4-CARBOXYLIC ACID
1-N-BOC-4-N-FMOC-AMINO-4-CARBOXYLIC-PIPERIDINE
1-N-BOC-4-N-FMOC-AMINOPIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-([(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]AMINO)PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4-FLUORENYLMETHOXYCARBONYLAMINOPIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
4-(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXYCARBONYLAMINO)-PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLIC ACID MONO-TERT-BUTYL ESTER
4-(FMOC-AMINO)-1-BOC-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
BOC-PIC(4)(4-NHBOC)-OH
FMOC-4,4-ACP(1-N-BOC)
FMOC-4-AMINO-1-BOC-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
FMOC-PIP(BOC)-OH
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-AMINO-(4-N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-PIPERIDINYL)CARBOXYLIC ACID
N-ALPHA,GAMMA-DI-T-BUTOXYCARBONYL-4-AMINO-4-PIPECOLIC ACID
N-BOC-4-(FMOC-AMINO)PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
N-BOC-4-N-FMOC-AMINO-4-PIPERIDINYLCARBOXYLIC ACID
N-FMOC-AMINO-(4-N-BOC-PIPERIDINYL) CARBOXYLIC ACID
1-Boc-4-(N-Fmoc-amino)piperidine-4-carboxylic acid
1,4-Piperidinedicarboxylicacid,4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-,1-(1,1-dimethylethyl)ester(9CI)
所属类别
生物化工:FMOC-氨基酸

物理化学性质

熔点80-82 °C
沸点569.36°C (rough estimate)
密度1.2464 (rough estimate)
折射率1.5300 (estimate)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.80±0.20(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
海关编码29225090

应用领域

用途1
用于制备水溶性高螺旋肽的氨基酸

常见问题列表

用途
1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸是一种医药中间体。有文献报道其可用于制备RET抑制剂。
制备

1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸可由N-BOC-4-氨基-4-羧酸哌啶为原料,与Fmoc-Cl反应制备得到。

183673-66-7的合成

反应瓶中加入化合物1(17g,69.6mmol)和无水二氯甲烷(500ml),搅拌,再加入N,N-异丙基乙胺(22.5g,174mmol),室温条件下搅拌30分钟,缓慢滴加入三甲基氯硅烷(15.1g,140mmol),然后加热至回流反应3h,期间每30分钟氩气鼓泡30秒,以去除反应产生的氯化氢气体。将反应冷却至-10℃,加入Fmoc-Cl(16.7g,64.6mmol)、EDCI·HCl(21.1g,0.11mol),继续搅拌3h,期间每30分钟氩气鼓泡30秒,以去除反应产生的氯化氢气体。反应液加入2.5%Na2CO3水溶液(1000ml),用乙醚(100ml x 2)萃取,水相用2N盐酸调整pH到2,用乙酸乙酯(300ml x 3)萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩得到化合物9307A1,即1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸(24.4g,85%,白色泡沫状固体),不纯化直接进行下一步反应。LCMS:De-Boc[M+H]+367.08。

1-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16H62924N-Boc-4-(Fmoc-氨基)哌啶-4-羧酸, 97%
N-Boc-4-(Fmoc-amino)piperidine-4-carboxylic acid, 97%
183673-66-7250mg781元
2024/01/16H62924N-Boc-4-(Fmoc-氨基)哌啶-4-羧酸, 97%
N-Boc-4-(Fmoc-amino)piperidine-4-carboxylic acid, 97%
183673-66-71g1881元
2024/01/16XW02183673667041-(N-BOC)-4-(N-FMOC-氨基)-4-哌啶甲酸183673-66-710G864元
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