1618-36-6
1618-36-6 结构式
基本信息
氯-5-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-氯-5-甲基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶
4-氯-5-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
4-Chloro-5-Methyl-7H-pyrr...
4-Chloro-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 4-chloro-5-methyl-
物理化学性质
制备方法
![5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶](/CAS/GIF/22276-95-5.gif)
22276-95-5
74-88-4
1618-36-6
以5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶和碘甲烷为原料合成4-氯-5-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的一般步骤如下：在氮气保护下，将正丁基锂（4.08 mL，6.52 mmol）缓慢滴加到5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（689 mg，2.96 mmol）的四氢呋喃（40 mL）溶液中，保持反应温度为-78℃，滴加时间控制在5分钟内。将所得悬浮液在-78℃下继续搅拌30分钟。随后，加入甲基碘（0.295 mL，4.74 mmol），并让反应混合物缓慢升温至室温。反应完成后，用水（25 mL）稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（50 mL）萃取。有机层用盐水（25 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过快速硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为异己烷/乙酸乙酯（20%至50%梯度洗脱）。收集纯级分，减压浓缩至干，得到4-氯-5-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（244 mg，产率49.1%）为白色固体。产物结构经1H NMR（400.13 MHz，DMSO-d6）和质谱确认：1H NMR δ 2.42（3H，d），7.43（1H，d），8.51（1H，s），12.22（1H，s）；MS m/z [M+H]+ 168。
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1994, vol. 77, # 4, p. 897 - 903
[2] Patent: WO2008/75109, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 115-116
[3] Patent: WO2008/75110, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 107-108
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 7, p. 1984 - 1992
[5] Patent: WO2012/80735, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24