29232-93-7
中文名称
甲基嘧啶磷
英文名称
Pirimiphos-methyl
CAS
29232-93-7
EINECS 编号
249-528-5
分子式
C11H20N3O3PS
MDL 编号
MFCD00055366
分子量
305.33
MOL 文件
29232-93-7.mol
更新日期
2024/04/17 08:31:51
29232-93-7 结构式
基本信息
中文别名
O-(2-二乙基氨基-6-甲基-4-嘧啶基)-O,O-二甲基硫代磷酸酯甲基嘧啶磷
O-O-二甲基-O-(2-二乙胺基-6-甲基嘧啶-4-基)-硫逐磷酸酯
安得利
安定磷
虫满磷
甲基嘧啶硫磷
甲嘧硫磷
亚特松
O,O-二甲基-O-(2-二乙氨基-6-甲基嘧啶-4-基)硫代磷酸酯
保安定
四基灭定磷
甲基嘧啶磷 /甲基虫螨磷
英文别名
ACTELLICACTELLIC(R)
ACTELLIFOG
O-(2-Diethylamino-6-methyl-4-pyrimidinyl)-O,O-dimethyl phosphorothioate
O-2-DIETHYLAMINO-6-METHYLPYRIMIDINE-4-YL O,O-DIMETHYL PHOSPHOROTHIOATE
O,O-DIMETHYL-O-[2-(DIETHYLAMINO)-6-METHYL-4-PYRIMIDINYL]PHOSPHOROTHIOATE
PIRIMIPHOS-METHYL
PIRIMPHOS-METHYL ESTER
PP511
2-Diethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl dimethyl phosphorothionate
2-diethylamino-6-methylpyrimidin-4-yldimethylphosphorothionate
Actelic
aktelik
aktellik
Blex
ENT 27699Gc
ent27699gc
fosforanpirimidyny
Fumite pirimiphos-methyl smoke
Methylpirimiphos
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 有机磷杀虫剂物理化学性质
外观性状甲基嘧啶磷(29232-93-7)为棕黄色液体。相对密度1.157。易溶于大多数有机溶剂。可被强酸和碱水解，对光不稳定，对黄铜；不锈钢、尼龙、聚乙烯和铝无腐蚀性。
熔点15°C
沸点386.5±52.0 °C(Predicted)
密度d30 1.157
蒸气压1.5×10-2 Pa (30°C)
折射率nD25 1.527
闪点-18 °C
储存条件APPROX 4°C
水溶解性9.9 mg l-1 (30 °C, pH 5.2)
酸度系数(pKa)3.71
形态液体
Merck13,7580
BRN755726
NIST化学物质信息Pirimiphos methyl(29232-93-7)
EPA化学物质信息Pirimiphos-methyl (29232-93-7)
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H370-H372-H410
危险品标志Xn,N,F
安全说明S60-S61-S62
危险品运输编号UN3082 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS号TF1410000
应用领域
用途一
有机磷杀虫剂，可广泛用于仓贮、家庭卫生、农作物等的害虫防治用途二
杀虫谱广，作用迅速，渗透力强，兼有触杀、胃毒和熏蒸作用。主要用于仓贮害虫以及卫生害虫。如在室温30℃、相对湿度50%条件下，药效可达45～70周。东南亚地区每吨粮食施入2%粉剂200g,可保持6个月不生虫。用药剂喷雾麻袋，袋内粮食几个月内不受锯谷盗、米象、谷蠹、粉斑螟等侵害；若用浸渍法处理麻袋，则有效期更长。可作为高毒有机磷农药替代品种。用途三
速效、广谱的杀虫、杀螨剂。对于储粮甲虫、象鼻虫、蛾类和螨类均有良好的药效。也可防治仓库害虫、家庭及公共卫生害虫。用途四
速效、广谱的杀虫、杀螨剂。对于储粮甲虫、象鼻虫、蛾类和螨类均有良好的药效。也可防治仓库害虫、家庭及公共卫生害虫。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。制备方法
方法一
二乙胍硝酸盐的制备 按摩尔配比加入二乙胺，加入母液约200mL，然后用冷水浴冷却，在10～20℃温度下滴加65%浓硝酸 （硝酸/二乙胺=1.2摩尔比），然后加入0.5mol石灰氮，逐渐升温至反应温度70℃，然后保温反应0.5～2h后，通入0.5mol CO2气体，通气时间约为0.5h，而后升温至90℃趁热过滤，弃去滤饼，滤液冷却析出针状结晶，过滤干燥，母液用于下批次实验。2-二乙基氨基-6-甲基-4-羟基嘧啶的制备 加入0.1mol的二乙胍硝酸盐，然后加入甲苯120mL，开动搅拌，按配比加入碳酸钾后升温至稍有回流时开始缓慢滴加乙酰乙酸乙酯，滴加时间为1.5～2h，滴毕回流并蒸出低沸物，回流反应0.5～2h，降温，加水120mL，在充分搅拌条件下，用盐酸将溶液调至弱酸性（pH值6左右）， 然后脱去溶剂甲苯（回收再用），得浅黄色粒状固体。
甲基嘧啶磷的合成 加入羟基嘧啶0.10mol，然后加入乙酸乙酯溶剂70mL，搅拌，然后按配比加入缚酸剂无水K2CO3，回流1h，降温至45～50℃滴加一定配比的甲基氯化物，滴毕升温至回流温度，回流反应6～10h,降温过滤，弃去滤饼，母液脱溶（回收再用），即可得到黄色甲基嘧啶磷原油。
常见问题列表
作用机理
甲基嘧啶磷和其他有机磷类一样，都是乙酰胆碱酯酶抑制剂。具有触杀、胃毒、熏蒸和一定的内吸作用，其杀虫作用原理是通过引起储粮害虫体内乙酰胆碱蓄积，使胆碱能神经持续冲动而死亡，同时由于其具有残效期长的特点，因此也具备持续防护的效果。合成工艺
先将二乙胺加硝酸生成二乙胺硝酸盐；
再与石灰氮反应生成硝酸二乙胍；
然后与乙酰乙酸乙酯在碱存在下合环生成羟基嘧啶；
最后和O,O-二甲基硫代磷酰氯反应合成甲基嘧啶磷原油。
其重要中间体O,O-二甲基硫代磷酰氯(甲基氯化物）和毒死蜱的中间体O,O-二乙基硫代磷酰氯(乙基氯化物）结构相似，可用类似方法合成。
毒性
雌性大鼠急性经口LD50为2050mg/kg，雄小鼠为1180mg/kg，雄兔为1150～2300mg/kg，雌豚鼠为1000～2000mg/kg；兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对皮肤和眼睛无刺激作用。 大鼠90d喂饲试验无作用剂量为8mg/kg饲料,相当于每天0.4mg/kg。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。三代繁殖试验未见异常。 鲤鱼LC50为1.6mg/L (24h)、1.4mg/L (48h)。