16234-14-3

中文名称 2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶

英文名称 2,4-Dichlorothieno[3,2-d]pyrimidine

CAS 16234-14-3

分子式 C6H2Cl2N2S

分子量 205.064

MOL 文件 16234-14-3.mol

更新日期 2025/10/23 10:42:57

16234-14-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法上下游产品信息常见问题列表图谱信息

基本信息

中文别名

HM61713中间体1
2,4-二氯噻吩并[3-D ]嘧啶
2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧
2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶
2,4-二氯噻吩[3,2-D]并嘧啶
2,4-二氯-噻吩[3,2-D]嘧啶
2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶
2,4-二氯噻吩骈[3,2-D]嘧啶
噻吩并[3,2-D]嘧啶, 2,4-二氯-
2,4-二氯噻吩(3,2-D)并嘧啶 5G

英文别名

DCTPY
EOS-60343
2,4-dichlorothieno
4-dichlorothieno[3
2,4-dichlorothieno[3,2-d]...
orothiopheno[3,2-d]pyrimidine
2,4-dichlorothieno[3,2-d]pgriMidine
2,4-Dichlorothieno[3,2-d]pyrimidine>
2,4-Dichlorothiopheno[3,2-d]pyrimidine
Thieno[3,2-d]pyrimidine, 2,4-dichloro-

所属类别

医药中间体：噻吩嘧啶

物理化学性质

熔点136.0 to 140.0 °C

沸点274.8±22.0 °C(Predicted)

密度1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)-0.72±0.40(Predicted)

形态粉末晶体

颜色白色到近乎白色

InChIInChI=1S/C6H2Cl2N2S/c7-5-4-3(1-2-11-4)9-6(8)10-5/h1-2H

InChIKeyAQECFYPZMBRCIA-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(Cl)=NC(Cl)=C2SC=CC2=N1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H332-H335

防范说明P261-P280-P305+P351+P338

安全说明24/25

危险品运输编号UN2811

危险等级IRRITANT

海关编码29335990

制备方法

方法1

16233-51-5

16234-14-3

以噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮为原料合成2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶的一般步骤：向噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮（5g，29mmol）在POCl3（40mL）中的悬浮液中加入二异丙基乙胺（13mL，74mmol），并将反应混合物加热回流2小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去过量的POCl3和二异丙基乙胺。将得到的棕色固体溶解于氯仿中，随后进行水相分配。通过加入5M NaOH溶液调节水相至碱性，再用氯仿萃取两次。合并有机相，依次用水和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥后过滤，浓缩得到目标产物2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶，为浅棕色固体（6.05g，定量收率）。1H NMR（CDCl3, 300MHz）：δ 8.16（d, J = 5.4Hz, 1H），7.56（d, J = 5.7Hz, 1H）；LRMS（ESI）：m/z 计算值 [M + H]+ 204.94, 206.94，实测值 205.1, 207.0。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/62258, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 91

[2] Patent: WO2005/49033, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 108

[3] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 1, p. 97 - 107

[4] Patent: WO2011/79231, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 82

[5] Patent: JP6120311, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0130-0131

上下游产品信息

上游原料

三氯氧磷尿素 3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 1,3-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶-2,4-二酮

下游产品

奥莫替尼 2,4,7-三氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 2-氯-N-甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶-4-胺

常见问题列表

用途

2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶在非低温条件下用于PI3K抑制剂的合成。

图谱信息

2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶(16234-14-3)核磁图(¹HNMR)