162744-59-4
中文名称
4-溴-2,6-二氟苯甲醇
英文名称
4-BROMO-2,6-DIFLUOROBENZYL ALCOHOL
CAS
162744-59-4
分子式
C7H5BrF2O
MDL 编号
MFCD03094461
分子量
223.01
MOL 文件
162744-59-4.mol
更新日期
2024/04/18 21:23:59
162744-59-4 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二氟-4-溴苄醇2,6-二氟-4-溴苯甲醇
4-溴-2,6-二氟苯甲醇
(4-溴-2,6-二氟苯基)甲醇
苯甲醇, 4-溴-2,6-二氟-
DFBMB-1, 4-溴-2,6-二氟苄醇
英文别名
4-BROMO-2,6-DIFLUOROBENZYL ALCOHOL 所属类别
有机原料：氟苯甲醇系列物理化学性质
熔点76-81 °C(lit.)
沸点250℃
密度1.744
闪点105℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.21±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅黄色
InChIKeyLSRHFWSNUFIKER-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码2906290090
常见问题列表
用途
4-溴-2,6-二氟苯甲醇是一种有机中间体。有文献报道4-溴-2,6-二氟苯甲醇可用于制备RET抑制剂。
制备
4-溴-2,6-二氟苯甲醇可由4-溴-3,5-二氟苯甲酸为原料还原羧基得到。
0℃，N2保护下，4-溴-3,5-二氟苯甲酸(3g,12.658mmol,)溶于THF(60mL)，缓慢加入BH3.Me2S(25mL,250mmol,10mol/L)，冰浴下搅拌自然升至室温反应过夜。缓慢加入甲醇淬灭反应至无气泡产生，浓缩，残余物硅胶柱层析(淋洗液PE/EA＝15/1-10/1)，得白色固体2.672g，即为目标产物(收率94.65％)。
应用举例
4-溴-2,6-二氟苯甲醇可用于制备具有下述结构的RET抑制剂。
RET是一个原癌基因(转染重排基因，The REarranged during Transfection)。RET受体酪氨酸激酶是在包括非小细胞肺癌(NSCLC)、甲状腺髓样癌(MTC)等多种癌症中出现的致癌基因，其异常激活是导致多种实体肿瘤生长和增殖的关键驱动因子，现已发现多种疾病的发生与RET基因突变有密切关系，如NSCLC、MTC、多发性内分泌腺瘤病2型(multiple endocrine neoplasiatypeⅡ，MEN2)、甲状腺乳头状癌(papillary thyroidcarcinomas，PTC)、先天性巨结肠、肺腺癌等。