16382-15-3
中文名称
5-甲基吲哚-2-甲基酸酯
英文名称
ETHYL 5-METHYLINDOLE-2-CARBOXYLATE
CAS
16382-15-3
分子式
C12H13NO2
MDL 编号
MFCD00022703
分子量
203.24
MOL 文件
16382-15-3.mol
更新日期
2025/04/27 10:17:18
16382-15-3 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基吲哚-2-甲基酸酯 英文别名
2-CARBETHOXY-5-METHYLINDOLE2-CARBOXY-5-METHYLINDOLE
5-METHYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
5-METHYLINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
ETHYL 5-METHYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE
ETHYL 5-METHYLINDOLE-2-CARBOXYLATE
5-Methyl-2-indolecarboxylic acid ethyl ester
5-Me-ICA-OEt
所属类别
化学试剂：酸酯类化合物物理化学性质
熔点162-164°C
沸点236°C 4mm
密度1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点236°C/4mm
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.19±0.30(Predicted)
形态crystalline powder
颜色Light yellow to beige
水溶解性Soluble in methanol, and dichloromethane. Insoluble in water.
BRN159437
常见问题列表
简介
5-甲基吲哚-2-甲基酸酯是一种2-取代吲哚衍生物。吲哚类是最常见的芳香杂环结构和合成砌块之一，广泛地存在于天然产物及
人体生理活性物质之中，也是常见于医药和功能材料的重要结构单元，被称为 “优势结构”。鉴于其在多个领域的重要性，吲哚的合成及其官能团化方法从上
世纪开始就一直在不断发展改进。
制备
取一25mL Schlenk反应管，加入对甲基苯胺43mg，醋酸钯9mg和分
子筛80mg，注入2-氧代丙酸乙酯93mg，醋酸96mg和二甲基亚砜2mL，接
一200mL大小的氧气球，于70℃下搅拌18小时。反应结束后加入乙酸乙酯15
mL稀释反应液，过滤后盐水10mL洗涤2次，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃 取1次，合并有机相，柱层析分离得到目标产物纯品63mg，产率78％。用途
5-甲基吲哚-2-甲基酸酯作为化学试剂有以下合成用途：
通过级联加成环化反应合成恶嗪基[4,3-a]吲哚；
用于制备大麻素CB1受体拮抗剂的吲哚羧酰胺；
用于制备消炎镇痛剂的吲哚-3-丙酸；
用硝基苯甲酰氯/反应物进行Friedel-Crafts酰化反应；
进行肟化反应