16395-57-6
中文名称
L-焦谷氨酰胺
英文名称
L-Pyroglutamamide
CAS
16395-57-6
分子式
C5H8N2O2
分子量
128.13
MOL 文件
16395-57-6.mol
更新日期
2025/11/03 13:25:42
16395-57-6 结构式
基本信息
中文别名
L-焦谷氨酰胺(S)-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺
(S)-5-氧亚基吡咯烷-2-甲酰胺
英文别名
L-PYROGLUTAMAMIDE5-oxo-l-prolamide
5-Oxo-L-prolinamide
L-Pyroglutamamide USP/EP/BP
(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
(2S)-5-Oxo-2α-pyrrolidinecarboxamide
2-Pyrrolidinecarboxamide, 5-oxo-, (2S)-
所属类别
生物化工：谷氨酰胺类衍生物物理化学性质
熔点148-150 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸点515.9±39.0 °C(Predicted)
密度1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.90±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
4931-66-2
16395-57-6
通用方法：在室温条件下，将L-焦谷氨酸甲酯（10 mmol）溶于NH3[aq]/N2H4[aq]混合溶液（50 mL）中，搅拌反应12小时。随后，将反应混合物置于-10℃环境中静置24小时以促进结晶。所得结晶依次用乙醇和乙醚洗涤，并用无水MgSO4干燥。粗产物通过硅胶快速柱色谱法进行纯化，洗脱剂为甲醇/二氯甲烷（体积比1:6），最终得到白色固体状的纯品(S)-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 3, p. 801 - 810
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 16, p. 4644 - 4649