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165190-76-1

中文名称 4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
英文名称 4,7-Bis(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
CAS 165190-76-1
分子式 C14H8N2S3
分子量 300.422
MOL 文件 165190-76-1.mol
更新日期 2025/10/09 09:17:30
165190-76-1 结构式 165190-76-1 结构式

基本信息

中文别名
EA154

4,7-二(噻吩-2-基)苯并噻二唑
4,7-二(噻吩基-2-)-苯并噻二唑
4,7-二(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-双(噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-二噻吩-苯并[C] [1, 2, 5]噻二唑
4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
4,7-二(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 5G
4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑,CAS号:165190-76-1厂家现货直销产品
英文别名
EA154
BT-2Th
NSC 701994
4,7-Di(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
2,1,3-Benzothiadiazole,4,7-di-2-thienyl-
4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole
4,7-Bis(thien-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
4,7-Di(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole>
4,7-Di(thiophene-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
4,7-Bis(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
所属类别
医药中间体:噻吩类化合物

物理化学性质

熔点128-129℃ (hexane )
沸点482.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.437±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.03±0.50(Predicted)
形态粉末晶体
颜色橙色至红色
最大波长(λmax)445nm(CHCl3)(lit.)
InChIInChI=1S/C14H8N2S3/c1-3-11(17-7-1)9-5-6-10(12-4-2-8-18-12)14-13(9)15-19-16-14/h1-8H
InChIKeyXGERJWSXTKVPSV-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(C3SC=CC=3)=CC=C(C3SC=CC=3)C2=NS1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
海关编码2934.99.9001

制备方法

方法1
2-噻吩硼酸

6165-68-0

4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑

15155-41-6

4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑

165190-76-1

以2-噻吩硼酸和4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑为原料合成4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑的一般步骤:向4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(147 mg,0.50 mmol,1当量)、噻吩-2-基硼酸(192 mg,1.50 mmol,3当量)和K3PO4·H2O(0.90 g,3.0 mmol,6当量)的混合物中加入THF(900 μL),随后加入Pd(PAd3)的THF储备溶液(100 μL,0.25 μmol Pd)。将反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后,用乙酸乙酯稀释反应混合物,随后用水萃取。合并有机层,蒸发溶剂,粗产物通过快速色谱法进行纯化。干燥后,得到143 mg(产率95%)目标化合物,为橙色固体。NMR光谱数据与文献值一致。

参考文献:

[1] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 20, p. 6392 - 6395

[2] Patent: WO2017/75581, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 31

[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 3, p. 654 - 657

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 17, p. 6111 - 6119

[5] Patent: CN106432178, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0051; 0052; 0053; 0055

常见问题列表

概述
4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 是一种六元杂环,通常用于有机电子器件的制备,如 P-型有机半导体(OFETs)和 P-型有机光电二极管(OLEDs)。DTBT 在电子传输和光电转换方面具有良好的性能。DTBT 聚合形成给体-受体聚合物,而用于制备太阳能电池。
4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22D44874,7-二(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-Di(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
165190-76-1200mg260元
2025/05/22XW02165190761034,7-二(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑165190-76-15G1435元
2025/05/22XW02165190761024,7-二(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑165190-76-11G288元
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