165727-45-7
中文名称
(1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称
(1S, 2S)-(1-BENZYL-3-CHLORO-2-HYDROXY-PROPYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
165727-45-7
分子式
C15H22ClNO3
MDL 编号
MFCD02183480
分子量
299.79
MOL 文件
165727-45-7.mol
更新日期
2025/08/07 14:38:26
165727-45-7 结构式
基本信息
中文别名
(1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯 英文别名
(1S, 2S)-(1-BENZYL-3-CHLORO-2-HYDROXY-PROPYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER(1S,2S)-[3-CHLORO-2-HYDROXY-1-(PHENYLMETHYL)PROPYL]CARBAMIC ACID 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
(1S, 2S)-[3-CHLORO-2-HYDROXY-1-(PHENYLMETHYL)-PROPYL]CARBAMIC ACID, 1,1-DIMETHYLETHYL ETHER
(2S,3S)-(-)-3-T-BUTOXYCARBONYLAMINO-1-CHLORO-4-PHENYL-BUTAN-2-OL
(1S, 2S)-[3-Chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)-
Tert-Butyl (2S,3S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-ylcarbamate
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点460.5±45.0 °C(Predicted)
密度1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)11.92±0.46(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
102123-74-0
165727-45-7
以 (3S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮为起始原料，按照实施例3所述的方法，在不同有机溶剂中进行MPV还原反应，其中以目标溶剂替代甲苯。向各溶剂中加入异丙醇（10%），以确保反应在适宜的时间内完成。表1展示了这些反应的结果。当反应在非质子极性溶剂（如乙酸乙酯和THF）中进行时，(R,S)/(S,S)比例有所提高。尽管不受任何理论限制，但推测酮1与Al(OiPr)3之间的氢键可能通过维持1与铝中心的配位状态，从而促进反应速率的提升，使得两个反应中心更为接近。表1列出了在不同有机溶剂中MPV还原1的结果。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/60302, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[2] Patent: CN104387299, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0082; 0083
[3] Patent: US2002/151722, 2002, A1
[4] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 15, p. 2547 - 2552
[5] Patent: US5936104, 1999, A