16588-24-2

基本信息
2-氯-5-溴硝基苯
4-溴-1-氯-2-硝基苯
4-溴-1-氯-2-硝基苯(易制爆,甄准不供应)
5-BROMO-2-CHLORONITROBENZENE
4-BROMO-1-CHLORO-2-NITROBENZENE
Benzene, 4-broMo-1-chloro-2-nitro-
4-Bromo-1-chloro-2-nitrobenzene >
物理化学性质
制备方法

635-22-3

16588-24-2
以3-硝基-4-氯苯胺为原料合成5-溴-2-氯硝基苯的一般步骤:在0℃下,将4-氯-3-硝基苯胺(17.2g,0.1mol)溶解于260mL 48%的氢溴酸(HBr)中。随后,缓慢滴加亚硝酸钠(NaNO2,13.8g,0.2mol)的水溶液。反应混合物在0℃下持续搅拌1小时。之后,分批加入溴化亚铜(CuBr,24g,0.17mol),并继续在0℃下搅拌1小时。反应完成后,加入水,将混合物逐渐升温至室温,并用乙酸乙酯(EtOAc)进行萃取。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,最终得到5-溴-2-氯硝基苯(13g,收率55%)。产物的结构通过1H NMR(CDCl3,400MHz)确认:δ8.03-8.02(m,1H),7.66-7.63(m,1H),7.45-7.42(m,1H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2013/117522, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[2] Patent: US2015/18367, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0177; 0178
[3] Journal of the American Chemical Society, 1962, vol. 84, p. 1026 - 1032
[4] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1795 - 1799
[5] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1967, vol. 3, # 10, p. 1839 - 1843