16611-67-9
中文名称
2,5-二氯二苯甲酮
英文名称
2,5-Dichlorobenzophenone
CAS
16611-67-9
分子式
C13H8Cl2O
MDL 编号
MFCD00079746
分子量
251.11
MOL 文件
16611-67-9.mol
更新日期
2025/08/14 13:45:17
16611-67-9 结构式
基本信息
中文别名
2,5-二氯二苯甲酮2,5-二氯苯甲酮
英文别名
2,5-DICHLOROBENZOPHENONE2,5-Dichlorobenzophenone 98%
(2,5-Dichlorophenyl)-(phenyl)methanone
2,5-Dichlorophenylphenyl ketone
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点87-88°C
沸点240-260 °C
密度1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态crystals
颜色Off-white to brown
InChIInChI=1S/C13H8Cl2O/c14-10-6-7-12(15)11(8-10)13(16)9-4-2-1-3-5-9/h1-8H
InChIKeyFAVKIHMGRWRACA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1=CC(Cl)=CC=C1Cl)(C1=CC=CC=C1)=O
安全数据
警示词警告
危险性描述H302+H312+H332-H410
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
Hazard NoteHarmful
危险等级IRRITANT
海关编码2914790090
制备方法
方法1
106-46-7
98-88-4
16611-67-9
实施例1 2,5-二氯二苯甲酮的合成：在22L三颈烧瓶中装配温度计、机械搅拌器和连接至NaOH洗涤水溶液的Vigreux分馏柱。向烧瓶中加入1,4-二氯苯（3Kg，26.4mol）和苯甲酰氯（2.6Kg，18.55mol）。将混合物加热至80℃，形成均匀溶液。在12分钟内缓慢加入氯化铝（5.5Kg，41.25mol），反应物的摩尔比为2.2:1.4:1.0（AlCl3:1,4-二氯苯:苯甲酰氯）。随后，将反应混合物在60分钟内升温至140℃，再在30分钟内升至175℃。达到175℃后停止加热，让反应混合物在2小时内冷却至80℃。将冷却后的混合物在30分钟内缓慢倒入剧烈搅拌的冰水混合物中（约25L水和15Kg冰）。过滤收集生成的有机固体，并将其溶解于7L甲苯中。所得甲苯溶液依次用碳酸氢钠水溶液洗涤并干燥。通过蒸馏去除甲苯后，产物通过己烷和甲苯混合溶剂重结晶，得到纯的2,5-二氯二苯甲酮，产率为80%。气相色谱分析显示绝对产率为97%。
参考文献：
[1] Patent: US5210313, 1993, A
[2] Patent: US5210313, 1993, A
[3] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1931, vol. 50, p. 753,779
[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1933, vol. <2> 138, p. 311