16618-68-1
16618-68-1 结构式
基本信息
3-溴-5-甲氧基苯胺
3-溴-5-甲基氧基苯胺
3-Bromo-5-methoxyaniline 98%
3-bromo-5-methoxybenzenamine
3-BroMo-5-Methoxy-phenylaMine
3-broMo-5-MethoxyaMinobenzene
3-Bromo-5-methyloxybenzenamine
BenzenaMine, 3-broMo-5-Methoxy-
3-Amino-5-bromoanisole, 5-Bromo-m-anisidine
物理化学性质
制备方法
16618-67-0
16618-68-1
以3-溴-5-硝基苯甲醚为原料合成3-溴-5-甲基氧基苯胺的一般步骤： 1. 将30.0g 3,5-二硝基苯（0.18mol）溶于180mL浓硫酸中，加热至80°C，保持温度在80-90°C之间。将44.5g N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，0.25mol）分9批加入上述溶液中，反应持续30分钟。冷却后，将反应混合物倒入600mL冰水中，分离出白色沉淀，经过滤、洗涤、干燥，得到白色固体3,5-二硝基溴苯41.3g，收率93.7%。 2. 制备甲醇钠溶液：将1g钠（43.4mmol）溶于甲醇中。将8.7g 3,5-二硝基溴苯（35.2mmol）加入上述甲醇钠溶液，45°C下回流反应2小时。冷却至室温后，用50mL 1N盐酸溶液处理，然后用二氯甲烷萃取。合并有机相，用饱和盐水洗涤3次，无水硫酸镁干燥，过滤并蒸干溶剂。粗产物通过柱层析分离（石油醚:二氯甲烷=5:1），得到白色粉末状固体3-甲氧基-5-硝基溴苯4.6g，收率56.3%。 3. 将2.32g 3-甲氧基-5-硝基溴苯（10mmol）溶于25mL甲醇中，加入400mg Pd/C催化剂和10mL丙酮溶液，室温下通氢气反应3小时。反应完成后，过滤除去Pd/C，蒸发溶剂。粗产物通过柱层析分离（石油醚:乙酸乙酯=4:1），得到淡黄色固体3-溴-5-甲基氧基苯胺1.95g，收率96.5%。
参考文献：
[1] Patent: CN103497211, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0074; 0075
[2] Patent: US2007/123527, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[3] Patent: US2015/11548, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0788
[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 11, p. 2774 - 2776
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4889 - 4905