59557-92-5
59557-92-5 结构式
物理化学性质
制备方法
5344-78-5
59557-92-5
1. 将4-溴-3-硝基苯甲醚（1.71 g，7.2 mmol，1当量）溶于乙醇（7 mL）和水（5 mL）的混合溶剂中。 2. 向上述溶液中加入铁粉（2.00 g，35.7 mmol，5当量）和氯化铵（1.53 g，28.6 mmol，4当量）。 3. 将反应混合物加热回流2小时。 4. 反应完成后，用乙醚（4×100 mL）萃取黑色有机相。 5. 分离有机相，得到2-溴-5-甲氧基苯胺，产率为95%，产物为绿色固体。 6. 在0℃下，将粗品2-溴-5-甲氧基苯胺（1.50 g，7.4 mmol，1当量）溶于浓盐酸（7 mL）中。 7. 在0℃下，向上述溶液中逐滴加入亚硝酸钠（0.5 g，7.2 mmol，1当量）的水溶液（5 mL）。 8. 在0℃下继续搅拌5小时，形成重氮盐。 9. 在另一个烧瓶中，于0℃下，将水（8 mL）用亚硫酰氯（2.2 mL，30.3 mmol，4当量）处理。 10. 在0℃下继续搅拌1小时。 11. 用乙酸乙酯（6×50 mL）洗涤水相。 12. 合并有机相，用硫酸镁干燥。 13. 减压除去溶剂，然后通过柱色谱法（正己烷-乙酸乙酯，5:1）纯化，得到目标产物S5（1.50 g，46%），为黄色油状物。 14. 产物的Rf值为0.3（正己烷-乙酸乙酯，5:1），与文献报道数据一致。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 42, p. 9996 - 10000
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 6, p. 950 - 957
[3] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 4, p. 802 - 805
[4] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 48, p. 4559 - 4562
[5] Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 11797 - 11810