166266-19-9
166266-19-9 结构式
基本信息
2-胺基-3-甲基-5-碘吡啶
2-氨基-5-碘-3-甲基吡啶,95%
2-AMINO-5-IODO-3-PICOLINE
5-IODO-3-METHYL-2-PYRIDINAMINE
5-IODO-3-METHYLPYRIDIN-2-AMINE
5-IODO-3-METHYL-PYRIDIN-2-YLAMINE
AKOS BB-8252
ART-CHEM-BB B025286
ASISCHEM X20904
2-amino-3-methyl-5-iodopyridine
5-Iodo-3-methylpyridin-2-amine, 2-Amino-5-iodo-3-picoline
2-AMINO-3-METHYL-5-IODOPYRIDINE 98%
5-iodo-3-methyl-2-pyridinylamine
物理化学性质
制备方法
3430-21-5
166266-19-9
以2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶为原料合成2-氨基-3-甲基-5-碘吡啶的一般步骤：在二恶烷（10mL）中加入5-溴-3-甲基吡啶-2-胺（2g，10.6mmol）、碘化钠（3.2g，21.4mmol）和碘化铜（0.190g，1.06mmol），将溶液脱气后加入四甲基乙烷-1,2-二胺（0.803mL，1.06mmol）。将混合物在110℃下加热过夜。反应完成后，冷却至室温，加入水，用乙酸乙酯萃取粗产物。通过柱色谱法纯化残余物，得到5-碘-3-甲基吡啶-2-胺，为米色固体（2.3g，收率93%）。类似于实施例40中描述的程序，将6-氟-7-（甲氨基）-2,3-二氢苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮（0.100g，0.51mmol）与5-碘-3-甲基吡啶-2-胺（0.119g，0.53mmol）反应，经反相HPLC纯化后得到纯的3-（6-氨基吡啶-3-基）-6-氟-7-（甲基氨基）-2,3-二氢苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮（0.020g，收率13%）。ES-MS（M + H）+ = 303。按照实施例5中描述的磺酰脲形成方法，将3-（6-氨基-5-甲基吡啶-3-基）-6-氟-7-（甲基氨基）-2,3-二氢苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮（0.010g，0.034mmol）与（5-氯-噻吩-2-磺酰基）-氨基甲酸乙酯（0.048g，0.166mmol）偶联，得到1-（5-氯噻吩-2-基磺酰基）-3-（5-（6-氟-7-（甲基氨基）-4-氧代-2H-苯并[e][1,3]恶嗪-3（4H）-基）-3-甲基吡啶-2-基）尿素（0.016g，收率85%）。RP-HPLC保留时间：2.7分钟；ES-MS（M + H）+ = 526.0；1H-NMR（DMSO-d6）δ（ppm）：2.2（s，3H），2.8（s，3H），5.6（s，2H），6.2（d，1H），6.8（bs，1H），7.2（s，1H），7.4（d，1H），7.6（s，1H），7.8（d，1H），8.2（d，1H），9.6（bs，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/69093, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 23