16675-62-0
中文名称
5-喹啉甲酸甲酯
英文名称
Methyl quinoline-5-carboxylate
CAS
16675-62-0
分子式
C11H9NO2
分子量
187.19
MOL 文件
16675-62-0.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:18
16675-62-0 结构式
基本信息
中文别名
5-喹啉甲酸甲酯 英文别名
Methyl 5-quinolinecarboxylateMethyl quinoline-5-carboxylate
Quinoline-5-carboxylic acid Methyl ester
5-Quinoline-carboxylic acid methyl ester
Methyl quinoline-5-carboxylate ISO 9001：2015 REACH
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物物理化学性质
熔点51-52 °C(Solv: hexane (110-54-3))
沸点315.1±15.0 °C(Predicted)
密度1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.84±0.12(Predicted)
制备方法
方法1
67-56-1
99-05-8
56-81-5
16675-62-0
喹啉-5-甲酸甲酯（中间体-97）的合成：向配备有磁力搅拌子的500 mL圆底烧瓶中加入间氨基苯甲酸（60 g，435 mmol）、甘油（168 g，1824 mmol）和3-硝基苯甲酸（30 g，179 mmol）的90 mL浓硫酸溶液。将反应混合物在150°C下加热搅拌7小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入甲醇（600 mL）并回流12小时。随后，将混合物冷却至0°C，用冰水淬灭反应，并减压浓缩。粗产物用碳酸氢钠水溶液碱化，二氯甲烷萃取，合并有机相后浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，洗脱剂为石油醚（60-80°C馏分）、乙酸乙酯和0.5%三乙胺的混合溶剂。最终得到喹啉-5-甲酸甲酯（中间体-97），为棕色液体（21 g）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/128465, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 203
[2] Patent: US2015/158860, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0750; 0751