7250-53-5
中文名称
喹啉-5-羧酸
英文名称
Quinoline-5-carboxylic acid
CAS
7250-53-5
分子式
C10H7NO2
MDL 编号
MFCD00047608
分子量
173.17
MOL 文件
7250-53-5.mol
更新日期
2024/02/17 21:39:55
7250-53-5 结构式
基本信息
中文别名
喹啉-5-羧酸5-羧酸喹啉
5-喹啉甲酸
英文别名
AKOS BBS-00005337QUINOLINE-5-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BE 1510
5-quinolinecarboxylic acid
Quinoline-5-carboxylic
Quinoline-5-carboxylicacid,98+%
NSC30045
所属类别
化学试剂：芳香酸物理化学性质
熔点>300°C
沸点386.5±15.0 °C(Predicted)
密度1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.97±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到灰色到红色
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN129178
InChIInChI=1S/C10H7NO2/c12-10(13)8-3-1-5-9-7(8)4-2-6-11-9/h1-6H,(H,12,13)
InChIKeyRAYMXZBXQCGRGX-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C=CC=1
常见问题列表
应用
喹啉-5-羧酸是一种有机中间体，可由间氨基苯甲酸和甘油为原料，通过两步反应制备得到。喹啉-5-羧酸可用于制备喹啉酰胺类化合物。酰胺类化合物具有很好的杀菌、杀螨、杀虫和除草等生物活性，在农药和医药上都有比较广泛的作用，已有一系列酰胺类活性化合物被合成开发。制备
喹啉-5-羧酸甲酯(中间体-97)的合成：
为装备有磁力搅拌器的500mL RB烧瓶装入于90mL浓H25O4中的间氨基苯甲酸(60g，435mmol)、甘油(168g，1824mmol)、3-硝基苯甲酸(30g，179mmol)。在150℃下加热反应混合物7h。反应冷却至室温后添加MeOH(600mL)并回流12小时。然后冷却至0℃，用冰猝灭并浓缩。用NaHCO3碱化粗反应混合物，用DCM萃取并浓缩。用石油醚(60-80)、乙酸乙酯和0.5％三乙胺作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法洗脱纯化所得粗料。获得呈褐色液体(21g)的产物(中间体-97)。
喹啉-5-羧酸(中间体-98)的合成：
在0℃下向中间体-97(21g，112mmol)于THF:MeOH混合物(25mL∶200mL)中的搅拌溶液，添加于水(25mL)中的LiOH(10.75g，448mmol)。在室温下搅拌所得反应混合物3小时。反应后(通过TLC监测)，浓缩并用1N.HCl酸化(PH＝5)。过滤并干燥所得沉淀以产生中间体-98(19g)。