167465-99-8
中文名称
[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯
英文名称
Carbamic acid, [(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
CAS
167465-99-8
分子式
C10H19NO3
分子量
201.26
MOL 文件
167465-99-8.mol
更新日期
2024/04/29 10:59:03
167465-99-8 结构式
基本信息
中文别名
顺式-3-N-BOC-氨基环戊醇1R,3S)-3-氨基-1-环戊醇
(1R,3S)-3-N-BOC-氨基环戊醇
(1R,3S)-3-(BOC-氨基)环戊醇
[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯
英文别名
tert-Butyl ((1S,3R)(1R,3S)-3-aminocyclopentan-1-ol
(1R,3S)-3-(Boc-amino)cyclopentanol
Benzoicacid,6-ethynyl-,methylester
cis-tert-butyl-3-hydroxycyclopentylcarbamate
(1S,3R)-tert-butyl(3-hydroxycyclopentyl)catbaMte
(1S,3R)-3-Hydroxycyclopentyl] tert-butyl carbamate
tert-butyl N-[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]carbamate
[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
tert-Butyl ((1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl)carbamate - H10877
所属类别
医药中间体：原料药中间体
常见问题列表
用途
在不对称合成中，手性催化剂或手性助剂的合成至关重要，手性氨基醇广泛用于催化不对称合成反应的配体或催化剂，也是合成许多手性药物、天然产物和化学生物功能材料的重要前体。制备
[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸为起始物料，经二碳酸二叔丁酯的氨基保护，制备得到目标化合物[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯。[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯的合成反应式如下图：
实验操作：
[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液，顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯，控制pH值为8-9，反应12h后，用乙酸乙酯萃取2次，每次500mL；再用HCI酸化水相至pH值为1-2，乙酸乙酯萃取产品3次，每次500mL；合并酯层，用饱和盐水洗涤2次，每次200m1。用无水硫酸钠干燥12h，过滤，浓缩结晶，40-50℃烘干，得[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯。