1677-42-5
1677-42-5 结构式
基本信息
4-羟基-8-甲基喹啉-2(1H)-酮
8-Methyl-quinoline-2,4-diol
4-hydroxy-8-methyl-1H-quinolin-2-one
4-Hydroxy-8-Methylquinolin-2(1H)-one
4-HYDROXY-8-METHYL-2(1H)-QUINOLINONE
2(1H)-Quinolinone, 4-hydroxy-8-methyl-
4-hydroxy-8-methyl-2(1H)-quinolinone(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
制备方法
10378-79-7
1677-42-5
以N,N'-双(2-甲基苯基)丙二酰胺（I）（0.56 g，2.0 mmol）为原料，参照文献[14]所述方法合成4-羟基-8-甲基喹啉-2(1H)-酮（II）。具体步骤如下：将化合物I溶于含有10%五氧化二磷的3.5 mL甲磺酸中，于150℃加热反应90分钟。反应完成后，使深色粘稠溶液冷却至室温。向反应混合物中加入水，长时间静置后，胶状物逐渐固化。过滤收集固体产物，将其溶于100 mL 10%氢氧化钠溶液中。过滤氢氧化钠溶液以除去不溶性杂质，随后用10%盐酸缓慢酸化至pH 4。收集析出的粗产物，用水洗涤并干燥，得到8-甲基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮（II），为乳白色晶体（0.30 g，收率87%），熔点为357-358℃（文献值360℃[13]）。产物经FT-IR（KBr，cm^-1）表征：v 3470（OH），3100（NH），1660（C=O）；1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）：δ 11.25（OH），10.27（NH），7.62（d，1H，J=7.8 Hz），7.30（d，1H，J=7.2 Hz），7.01（dd，1H，J=7.8,7.1 Hz），5.27（s，1H），2.35（s，3H）；13C NMR（125 MHz，DMSO-d6）：δ 160.75（C=O），158.24（C-OH），139.14（C），134.10（C-CH3），130.78（CH），126.20（C-H），124.90（CH），116.17（C），99.10（CH），17.01（CH3）。元素分析（C10H9NO2）计算值：C，68.56；H，5.18；N，8.00；实测值：C，68.54；H，5.12；N，7.78。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2013, vol. 24, # 5, p. 425 - 428
[2] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 4, p. 460 - 462