58142-99-7
中文名称
5-碘异喹啉
英文名称
Isoquinoline, 5-iodo- (9CI)
CAS
58142-99-7
分子式
C9H6IN
分子量
255.06
MOL 文件
58142-99-7.mol
更新日期
2025/07/28 09:16:35
58142-99-7 结构式
物理化学性质
沸点336.8±15.0 °C(Predicted)
密度1.837±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度Ethanol:25.51(Max Conc. mg/mL);100.0(Max Conc. mM)
DMSO:25.51(Max Conc. mg/mL);100.0(Max Conc. mM)
DMSO:25.51(Max Conc. mg/mL);100.0(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa)4.48±0.13(Predicted)
形态固体
颜色黄色到棕色
制备方法
方法1
1125-60-6
58142-99-7
步骤A - 中间体58-1的制备：在0℃下，向5-氨基异喹啉（14g，97.2mmol）的盐酸/水（40mL/40mL）溶液中分批加入亚硝酸钠（8g，116mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌1小时，随后缓慢加入碘化钾（32g，194mmol），并将混合物回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，倒入氨水（40mL）中，并用二氯甲烷（50mL×3）萃取。合并有机层，用盐水（40mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后浓缩。通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚=1:10）纯化残余物，得到中间体58-1（6.5g）。质谱（ESI）：m/z（M+H）+ 256。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 3, p. 740 - 743
[2] Patent: US2002/19527, 2002, A1
[3] Patent: WO2015/73308, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 79
[4] Patent: WO2015/70366, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 78-79
常见问题列表
概述
5-碘异喹啉 是一种有效的选择性 SARM1 NADase 抑制剂，IC50 为 75 nM。DSRM-3716 对其他 NAD+ 加工酶、受体和转运蛋白具有选择性。DSRM-3716 具有强大的轴突保护作用。