16789-84-7
中文名称
3-溴-2-羟基-5-硝基苯甲醛
英文名称
3-BROMO-2-HYDROXY-5-NITROBENZALDEHYDE
CAS
16789-84-7
分子式
C7H4BrNO4
MDL 编号
MFCD00051833
分子量
246.01
MOL 文件
16789-84-7.mol
更新日期
2024/01/31 16:50:02
16789-84-7 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-2-羟基-5-硝基苯甲醛 英文别名
3-BROMO-2-HYDROXY-5-NITROBENZALDEHYDE3-BROMO-2-HYDROXY-5-NITROBENZENECARBALDEHYDE
3-BROMO-5-NITROSALICYLALDEHYDE
AKOS BC-1820
ASISCHEM R25237
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
熔点146-149 °C
沸点299.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.928±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)3.38±0.44(Predicted)
形态powder to crystal
颜色Light orange to Yellow to Green
敏感性空气敏感
BRN1213613
InChIInChI=1S/C7H4BrNO4/c8-6-2-5(9(12)13)1-4(3-10)7(6)11/h1-3,11H
InChIKeyBESBCGANGAEHPM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Br)=C1O
制备方法
方法1
97-51-8
16789-84-7
以5-硝基水杨醛为原料合成3-溴-2-羟基-5-硝基苯甲醛的一般步骤：将2-羟基-5-硝基苯甲醛（2.0 g，12 mmol）和二氯甲烷（30 mL）加入100 mL双颈烧瓶中，然后逐滴加入溴（2.24 g，14 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，用饱和硫代硫酸钠水溶液（100 mL）淬灭反应，并将混合物转移至分液漏斗中进行分层。水相用乙酸乙酯（100 mL × 2）萃取。合并有机相，用饱和盐水（80 mL × 2）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚，v/v = 1/20）纯化，得到3-溴-2-羟基-5-硝基苯甲醛，为黄色固体（2.89 g，产率98%）。质谱（ES-API，阳离子模式）m/z：246.9 [M + 2]+。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 1, p. 26 - 29
[2] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 51, p. 8959 - 8963
[3] Patent: WO2017/36404, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 115
[4] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 15, p. 5867 - 5869
[5] Patent: CN108623615, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0332; 0547; 0548; 0549
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
3-bromo-2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde(16789-84-7)Sigma Aldrich
16789-84-7(sigmaaldrich)3-溴-2-羟基-5-硝基苯甲醛价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | L07071 | 3-溴-2-羟基-5-硝基苯甲醛, 98% 3-Bromo-5-nitrosalicylaldehyde, 98% | 16789-84-7 | 25g | 6139元 |
| 2025/05/22 | L07071 | 3-溴-2-羟基-5-硝基苯甲醛, 98% 3-Bromo-5-nitrosalicylaldehyde, 98% | 16789-84-7 | 1g | 370元 |
| 2025/05/22 | L07071 | 3-溴-2-羟基-5-硝基苯甲醛, 98% 3-Bromo-5-nitrosalicylaldehyde, 98% | 16789-84-7 | 5g | 1406元 |