169457-73-2
中文名称
N-叔丁氧羰基-4-(2-溴乙基)哌啶
英文名称
N-BOC-4-(2-BROMO-ETHYL)-PIPERIDINE
CAS
169457-73-2
分子式
C12H22BrNO2
分子量
292.21
MOL 文件
169457-73-2.mol
更新日期
2025/11/04 10:41:32
169457-73-2 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-4-(2-溴乙基)哌啶1-BOC-4-(2-溴乙基)哌啶
4-(2-溴乙基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
N-叔丁氧羰基-4-(2-溴乙基)哌啶
4-(2-溴乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
英文别名
1-Boc-4-(2-bromoethyl)piperidineN-BOC-4-(2-BROMO-ETHYL)-PIPERIDINE
4-(2-Bromoethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine
4-(2-Bromoethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(2-bromoethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点39-42℃
沸点334.2±15.0 °C(Predicted)
密度1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-1.52±0.40(Predicted)
形态liquid
颜色Colourless
InChIInChI=1S/C12H22BrNO2/c1-12(2,3)16-11(15)14-8-5-10(4-7-13)6-9-14/h10H,4-9H2,1-3H3
InChIKeyCLBWAEYOPRGKBT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(CCBr)CC1
制备方法
方法1
89151-44-0
169457-73-2
以N-Boc-4-哌啶乙醇为原料合成N-Boc-4-(2-溴乙基)哌啶的一般步骤：将N-Boc-4-(2-羟乙基)哌啶（0.95 g，4.17 mmol）溶解于无水四氢呋喃（20 mL）中，随后加入四溴化碳（1.34 g，4.0 mmol）。在2小时内缓慢滴加三苯基膦（1.15 g，4.38 mmol）的无水四氢呋喃（2 mL）溶液。反应混合物于室温下搅拌18小时。反应完成后，向混合物中加入乙醚（50 mL），过滤反应混合物，滤液在减压下浓缩。所得粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为9:1的己烷:乙酸乙酯）进行纯化，得到目标产物N-Boc-4-(2-溴乙基)哌啶（1.05 g，收率86%），为油状物。
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 52, p. 46170 - 46185
[2] Patent: US2007/32469, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[3] Patent: US2009/192169, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[4] Patent: US2013/184313, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1666
[5] Patent: WO2008/27521, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 63