158407-04-6
中文名称
1-BOC-4-溴甲基哌啶
英文名称
4-BROMOMETHYL-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
158407-04-6
分子式
C11H20BrNO2
分子量
278.19
MOL 文件
158407-04-6.mol
更新日期
2025/08/22 18:33:34
158407-04-6 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-4-溴甲基哌啶1-BOC-4-溴甲基哌啶
4-溴甲基-N-叔丁氧羰基哌啶
4-(溴甲基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
1-BOC-4-溴甲基哌啶 10G
英文别名
1-Boc-4-BromomethyL1-Boc-4-broMoMethylpiperi...
1-BOC-4-BROMOMETHYLPIPERIDINE
N-BOC-4-BROMOMETHYL-PIPERIDINE
1-N-BOC-4-BROMOMETHYLPIPERIDINE
1-Boc-4-(bromoMmethyl)piperidine
4-Bromomethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine
tert-Butyl 4-(bromomethyl)piperidine-1-carboxylate
4-Bromomethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyk ester
4-BROMOMETHYL-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点318.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Room temperature.
酸度系数(pKa)-1.91±0.40(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C11H20BrNO2/c1-11(2,3)15-10(14)13-6-4-9(8-12)5-7-13/h9H,4-8H2,1-3H3
InChIKeyYGJXBTRLYHCWGD-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(CBr)CC1
制备方法
方法1
123855-51-6
158407-04-6
以N-BOC-4-哌啶甲醇为原料合成1-BOC-4-溴甲基哌啶的一般步骤：将N-BOC-4-哌啶甲醇（1g, 4.65mmol）和四溴化碳（1.7g, 5.13mmol）溶解于二氯甲烷（20mL）中，并将混合物冷却至0℃。在搅拌下加入三苯基膦（0.98g, 3.73mmol），随后将反应混合物在室温下搅拌16小时。再次加入三苯基膦（0.4g, 1.57mmol）和四溴化碳（0.24g, 0.72mmol），继续搅拌6小时。反应完成后，蒸发去除溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化，使用20%乙酸乙酯的庚烷溶液作为洗脱剂，得到1-BOC-4-溴甲基哌啶（1.22g，收率94%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/75661, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: WO2006/50506, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 120-121
[3] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 52, p. 46170 - 46185
[4] Patent: WO2017/27684, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00266
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 17, p. 2615 - 2620