16966-09-9
中文名称
-叔丁基-L-苏氨 Z-氨基酸
英文名称
Z-THR(TBU)-OH
CAS
16966-09-9
分子式
C16H23NO5
分子量
309.36
MOL 文件
16966-09-9.mol
更新日期
2025/02/25 16:56:48
16966-09-9 结构式
基本信息
中文别名
Z-O-叔丁基-L-苏氨酸叔丁基-L-苏氨 Z-氨基酸
N-苄氧羰基-L-苏氨酸叔丁酯
-叔丁基-L-苏氨 Z-氨基酸
O-叔丁基-N-CBZ-L-苏氨酸
叔丁基-L-苏氨 Z-氨基酸, ≥98%
N-((苄基氧基)羰基)-O-(叔丁基)-L-苏氨酸
O-(1,1-二甲基乙基)-N-[(苯甲氧基)羰基]-L-苏氨酸
(2S,3R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(叔丁氧基)丁酸
(2S,3R)-3-[(2-METHYLPROPAN-2-YL)OXY]-2-(PHENYLMETHOXYCARBONYLAMINO)BUTANOIC ACID
英文别名
Z-THR(TBU)-OHCbz-Thr(tBu)-OH
O-(tert-Butyl)-N-Cbz-L-threonine
N-((Benzyloxy)Carbonyl)-O-(Tert-Butyl)-L-Threonine, ≥98%
L-Threonine, O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
(2S,3R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)butanoic acid
(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoicacid
物理化学性质
沸点470.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.51±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White to off-white
制备方法
方法1
52785-41-8
16966-09-9
以利那洛肽杂质23为原料合成(2S,3R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(叔丁氧基)丁酸的一般步骤如下：将Z-Thr(tBu)-OMe (169 g)加入2 L烧杯中，加入300 mL丙酮和600 mL 1,2-二氯乙烷，用1 M氢氧化钠溶液调节pH至10-11。反应完成后，用500 mL乙醚洗涤一次，加入800 mL乙酸乙酯，用柠檬酸水溶液调节pH至2-3。随后，用300 mL水洗涤，再用300 mL饱和盐水洗涤。将有机相用100 g无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。向残余物中加入500 mL乙醚，干燥得到粒状Z-Thr(tBu)-OH (130 g)，产率为80.3%。
参考文献：
[1] Patent: CN106631900, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0015
[2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 670, p. 127 - 136
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1982, vol. 55, # 9, p. 3049 - 3050