117106-20-4
中文名称
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸
英文名称
N-Fmoc-N-Methyl-O-tert-butyl-L-threonine
CAS
117106-20-4
分子式
C24H29NO5
MDL 编号
MFCD02094431
分子量
411.49
MOL 文件
117106-20-4.mol
更新日期
2023/08/31 10:29:47
117106-20-4 结构式
基本信息
中文别名
N-FMOC-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸N-芴甲氧羰基-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸
英文别名
FMOC-L-METHR(TBU)-OHFMOC-METHR(TBU)-OH
FMOC-N-ALPHA-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE
FMOC-N-ME-THREONINE(TBU)-OH
FMOC-N-ME-THR(TBU)-OH
FMOC-N-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-O-TERT-BUTYL-L-THREONINE
FMOC-N-ME-THR(BUT)-OH
N-Fmoc-N-Methyl-O-tert-butyl-L-threonine
所属类别
生物化工：苏氨酸类衍生物物理化学性质
熔点220-225°C
沸点562.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-15°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)3.43±0.10(Predicted)
形态固体
旋光性 (optical activity)[α]22/D +16.0°, c = 0.5% in methanol
InChIKeyVIUVLZHFMIFLHU-FXMQYSIJSA-N
常见问题列表
性质
英文名称：Fmoc-Nalpha-methyl-O-t-butyl-L-threonine，CAS：117106-20-4，分子式：C24H29NO5，分子量：411.4910，密度：1.185g/cm3，沸点：562.4ºC at 760 mmHg，储存条件：-15ºC。N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸，是一种苏氨酸衍生物，已用于制备抗真菌环二肽哌替林。
制备
O-叔丁基-L-苏氨酸悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应得N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸[1]。反应式如下图：
图1 N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸反应式
取Ｌ－苏氨酸放入圆底烧瓶中，加入无水乙醇和转子于圆底烧瓶，将圆底烧瓶放入硅油加热炉中加热至８０℃，待液体变均匀时，加入氢氧化钾到圆底烧瓶中，反应１小时液体由浑浊变为透明，加入叔丁基锂，液体变为透明淡黄色。继续反应２小时，液体颜色不变，薄层色谱检测反应进度，待Ｌ－苏氨酸反应完全后停止反应。冷却至室温后过滤，得到淡黄色粉末。在圆底烧瓶中，加入无水二氧六环和转子于圆底烧瓶，将O-叔丁基-L-苏氨酸悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应，薄层色谱检测反应进度，待O-叔丁基-L-苏氨酸反应完全后停止反应，得粗品N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸，在pH为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提，再经重结晶精制而得。