170123-25-8
170123-25-8 结构式
基本信息
N-BOC-3-氧代吡咯烷-2-甲酸乙酯
1-N-BOC-3-氧代-吡咯烷-2-甲酸乙酯
1-叔丁基2-乙基3-氧吡咯烷-2-1,2-二羧酸酯
Ethyl N-Boc-3-oxopyrrolidine-2-carboxylate
1-tert-Butyl 2-ethyl 3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
Ethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-one-2-carboxylate
1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-one-2-carboxylic acid ethyl ester
1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 3-oxo-, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl ester
物理化学性质
制备方法
146256-97-5
170123-25-8
在10℃下，向叔丁醇钾（791 mg，7.05 mmol）的无水甲苯（19 mL）悬浮液中缓慢滴加3-(叔丁氧基羰基-乙氧基羰基甲基-氨基)-丙酸乙酯（1.43 g，4.7 mmol）的甲苯溶液。反应混合物在0℃下搅拌90分钟，随后用乙酸（500 mL）淬灭反应。接着，加入预先冷却的NaH2PO4·H2O（2.5 g）水溶液（25 mL）。分离有机层和水层，水相用氯仿（CHCl3）萃取。合并所有有机层，用无水Na2SO4干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法（硅胶，石油醚/乙酸乙酯 5:1，Rf 0.44）纯化，得到N-Boc-3-氧代吡咯烷-2-甲酸乙酯，为黄色油状物（497 mg，收率41%）。产物经1H NMR（CDCl3, 200 MHz）确认，主旋转异构体信号如下：δ 4.55和4.47（s, 1H），4.27-4.22（m, 2H），3.91-3.84（m）和3.82（t, J = 8.2 Hz, 2H），2.69（t, J = 8.0 Hz, 2H），1.49和1.43（s, 9H），1.30（t, J = 7.1 Hz, 3H）。元素分析结果符合C12H19NO5的计算值（C, H, N）。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 53, p. 8271 - 8274
[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 15, p. 2179 - 2187
[3] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 21, p. 4255 - 4258
[4] Tetrahedron Asymmetry, 2005, vol. 16, # 13, p. 2243 - 2247
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 6, p. 1931 - 1938