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170232-68-5

中文名称 2,4-二溴噻唑-5-甲醇
英文名称 2,4-Dibromothiazole-5-methanol
CAS 170232-68-5
分子式 C4H3Br2NOS
分子量 272.95
MOL 文件 170232-68-5.mol
更新日期 2025/08/21 11:24:18
170232-68-5 结构式 170232-68-5 结构式

基本信息

中文别名
2,4-二溴噻唑-5-甲醇
英文别名
2,4-Dibromothiazole-5-methanol
5-Thiazolemethanol, 2,4-dibromo-
(dibroMo-1,3-thiazol-5-yl)Methanol
2,4-DIBROMO-5-(HYDROXYMETHYL)THIAZOLE
(2,4-dibromo-1,3-thiazol-5-yl)methanol
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

沸点349.0±27.0 °C(Predicted)
密度2.306±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)12.50±0.10(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

制备方法

方法1
2,4-二溴噻唑-5-甲醛

139669-95-7

2,4-二溴噻唑-5-甲醇

170232-68-5

以2,4-二溴噻唑-5-甲醛为原料合成2,4-二溴噻唑-5-甲醇的一般步骤:将2,4-二溴噻唑-5-甲醛(2.0g,7.4mmol)溶于甲醇(80mL)中,加入NaBH4(419mg,11.0mmol)。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,用10% NaOH溶液淬灭反应,用水稀释,并用乙酸乙酯萃取(2次)。合并有机相,减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化,洗脱剂为己烷/乙酸乙酯(3:1,v/v),得到2,4-二溴噻唑-5-甲醇(1.84g,收率91%)。质谱(DCI/NH3)显示m/z 274(M+)。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 2.11(s,1H),4.78(s,2H)。

参考文献:

[1] Synthetic Communications, 1995, vol. 25, # 17, p. 2639 - 2645

[2] Patent: WO2005/111003, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 143

[3] Patent: US2003/153752, 2003, A1

[4] Patent: US2003/153752, 2003, A1

[5] Patent: WO2016/193551, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 32

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